3-Cyano-3-hydroxy-4-chlorbuttersaeure | 41409-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-Cyano-3-hydroxy-4-chlorbuttersaeure
• 英文别名: 3-cyano-3-hydroxy-4-chlorobutyric acid；4-chloro-3-cyano-3-hydroxybutanoic acid
• CAS: 41409-88-5
• 化学式: C₅H₆ClNO₃
• mdl: MFCD19232990
• 分子量: 163.561
• InChiKey: ZTBMWAFZFDPZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Cyano-3-hydroxy-4-chlorbuttersaeure 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 sodium 3-carbamoyl-3,4-epoxybutyrate
  参考文献：
  名称：

  3-Hydroxy-3,4-dicarbamoylbutyric acid and salts

  摘要：

  披露了柠檬酸或其盐是通过3-氨基甲酸基-3-羟基-4-氰基丁酸或盐的水解得到的，而3-氨基甲酸基-3，4-环氧丁酸或盐可从中获得，而3-氨基甲酸基-3，4-环氧丁酸或盐可从3-氨基甲酸基-3-羟基-4-卤代丁酸或盐中获得，而3-氨基甲酸基-3-羟基-4-卤代丁酸可从3-氰基-3-羟基-4-卤代丁酸或盐中获得，而3-氰基-3-羟基-4-卤代丁酸或盐可从3-氧代-4-卤代丁酸或盐中获得，而3-氧代-4-卤代丁酸或盐可从3-氧代-4-卤代丁酰卤中获得，而3-氧代-4-卤代丁酰卤可从二酮中获得。优选的卤化合物是氯化合物。

  公开号：

  US03960941A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-氧代丁酸 、 氢氰酸 以to form 3-cyano-3-hydroxy-4-chlorobutyric acid的产率得到3-Cyano-3-hydroxy-4-chlorbuttersaeure
  参考文献：
  名称：

  Chemical process for producing citric acid

  摘要：

  本文披露了柠檬酸或其盐是通过将3-氨基甲酰基-3-羟基-4-卤丁酸与氰离子和碱土金属氢氧化物反应获得的碱土金属加合物的水解得到的，最好的反应比例是每克摩尔的3-氨基甲酰基-3-羟基-4-卤丁酸中添加约1至2克原子的钙和1克摩尔的氰离子(CN)。优选的3-氨基甲酰基-3-羟基-4-卤丁酸是在酸性体系中（存在氰离子的情况下）通过3-氰基-3-羟基-4-卤丁酸的水解获得的，优选的3-氰基-3-羟基-4-卤丁酸是通过在水性体系中在过量氰离子和优选的碱土金属氰化物或碱金属氰化物的存在下，将3-氧代-4-卤丁酸与HCN进行氰化反应获得的，3-氧代-4-卤丁酸是通过将二酮通过卤代反应获得的。本方法中优选的卤素是氯，其次是溴。优选的碱土金属加合物是钙化合物。优选的钙原子数与3-氨基甲酰基-3-羟基-4-氯丁酸的摩尔数比为2:1。

  公开号：

  US03962287A1

文献信息

• 3-Carbamoyl-3-hydroxyglutaric acid and salts
  申请人：Ethyl Corporation

  公开号：US03965168A1

  公开（公告）日：1976-06-22

  It is disclosed that citric acid or its salts are obtained by the hydrolysis of a 3-carbamoyl-3-hydroxy-4-cyanobutyric acid or salt, that a 3-carbamoyl-3-hydroxy-4-cyanobutyric acid or salt is obtained from a 3-carbamoyl-3,4-epoxybutyric acid or salt, that a 3-carbamoyl-3,4-epoxybutyric acid or salt is obtained from a 3-carbamoyl-3-hydroxy-4-halobutyric acid or salt, that a 3-carbamoyl-3-hydroxy-4-halobutyric acid is obtained from a 3-cyano-3-hydroxy-4-halobutyric acid or salt, that a 3-cyano-3-hydroxy-4-halobutyric acid or salt is obtained from a 3-oxo-4-halobutyric acid or salt, that a 3-oxo-4-halobutyric acid or salt is obtained from a 3-oxo-4-halobutyryl halide, and that a 3-oxo-4-halobutyryl halide is obtained from diketene. Preferred halide compounds are compounds of chlorine.

  本发明揭示了通过对3-氨基甲酸-3-羟基-4-氰基丁酸或其盐进行水解来获得柠檬酸或其盐，通过对3-氨基甲酸-3,4-环氧基丁酸或其盐进行水解来获得3-氨基甲酸-3-羟基-4-氰基丁酸或其盐，通过对3-氨基甲酸-3-羟基-4-卤代丁酸或其盐进行水解来获得3-氨基甲酸-3-羟基-4-卤代丁酸，通过对3-氰基-3-羟基-4-卤代丁酸或其盐进行水解来获得3-氨基甲酸-3-羟基-4-卤代丁酸或其盐，通过对3-氧代-4-卤代丁酸或其盐进行水解来获得3-氰基-3-羟基-4-卤代丁酸或其盐，通过对3-氧代-4-卤代丁酰卤化物进行水解来获得3-氧代-4-卤代丁酸或其盐，通过二酮获得3-氧代-4-卤代丁酰卤化物。优选的卤化物化合物是氯化合物。
• US3965168A
  申请人：——

  公开号：US3965168A

  公开（公告）日：1976-06-22
• US3960941A
  申请人：——

  公开号：US3960941A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3962287A
  申请人：——

  公开号：US3962287A

  公开（公告）日：1976-06-08