3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-propionyl chloride | 860254-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-propionyl chloride
• 英文别名: 3-(5-Brom-2-methoxy-phenyl)-propionsaeure-chlorid；3-(5-Brom-2-methoxy-phenyl)-propionylchlorid；3-(5-bromo-2-methoxyphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 860254-79-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrClO₂
• 分子量: 277.545
• InChiKey: MWPSFFUIFJVLRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.16
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-propionyl chloride 在 三氯化铝 、 硝基苯 作用下， 生成 1,3-bis-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-propan-1-one 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis for 4-Bromo-7-methoxyhydrindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a077
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-甲氧基苯基）丙酸 在 四氯化碳 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 生成 3-(5-bromo-2-methoxy-phenyl)-propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis for 4-Bromo-7-methoxyhydrindene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01178a077

文献信息

• Explicit Mechanism of Rh(I)-Catalyzed Asymmetric C–H Arylation and Facile Synthesis of Planar Chiral Ferrocenophanes
  作者：Chen-Xu Liu、Pei-Pei Xie、Fangnuo Zhao、Quannan Wang、Zuolijun Feng、Haoyang Wang、Chao Zheng、Shu-Li You

  DOI：10.1021/jacs.2c13542

  日期：2023.3.1

  Low-valent transition metals such as Pd(0)- and Rh(I)-catalyzed C–H arylation with aryl (pseudo)halides is among the enabling reactions for the exclusive cross-coupling of two different aryl partners. However, different from the situation of Pd(0)-catalysis, the mechanism of Rh(I)-catalyzed C–H arylation is underexplored. The sequence of the elementary steps of aryl C–H activation and oxidative addition

  机理引导的反应开发是化学中广受认可的研究范式，因为机理知识的融合将加速新合成方法的发现。低价过渡金属如 Pd(0)- 和 Rh(I)- 催化的 C-H 与芳基（假）卤化物的芳基化反应是两种不同芳基伙伴的排他性交叉偶联的促成反应。然而，与 Pd(0) 催化的情况不同，Rh(I) 催化的 C-H 芳基化的机理尚未得到充分探索。芳基 C-H 活化和芳基（假）卤化物的氧化加成的基本步骤的顺序仍不清楚。在此，我们报告了对 Rh(I) 催化的 2-吡啶基二茂铁和芳基溴化物之间的分子间不对称 C-H 芳基化的明确机制理解的综合实验和计算研究。催化循环中每个基本步骤的识别以及关键中间体和过渡态的结构表征允许合理设计和开发具有挑战性的分子内反应。该反应模式的成功实现为平面手性分子的简便合成奠定了基础[m ]ferrocenophanes ( m = 6–8)，一类很少探索的目标分子，具有应变结构和有趣的分子拓扑结构。