cis-1-Chloro-4-(4-chlorophenylamino)-1,1-difluorobut-3-en-2-one | 334632-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-1-Chloro-4-(4-chlorophenylamino)-1,1-difluorobut-3-en-2-one
• CAS: 334632-49-4
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂F₂NO
• 分子量: 266.074
• InChiKey: URPBORQOHAQMBJ-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 cis-1-Chloro-4-(4-chlorophenylamino)-1,1-difluorobut-3-en-2-one 在 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 、 硝基苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以65%的产率得到cis-4-(4-Chlorophenylamino)-1,1-difluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯胺 、 trans-4-Butoxy-1-chloro-1,1-difluorobut-3-en-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以58%的产率得到cis-1-Chloro-4-(4-chlorophenylamino)-1,1-difluorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  氯二氟甲基化酮的电化学诱导自由基串联环化：在合成宝石-二氟杂环中的应用

  摘要：

  一系列chlorodifluoromethylated酮的合成1 - 6被呈现和这些酮的还原裂解的循环伏安法进行了研究，在Ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），在惰性电极。间接电化学还原（通过电致阴离子自由基的手段）在乙腈（CH 3 CN）或在ñ，Ñ二甲基甲酰胺（DMF），萘衍生chlorodifluoroacetylated化合物1和2在烯烃底材的存在7 - 10，生成新的宝石-二氟杂环化合物11 - 16一γ，γ-二氟烷基自由基的分子内环化后。α，α-difluoroketones的芳香亲核取代12和13，在无水二甲亚砜，用咪唑作为亲核试剂，在温和条件下进行，得到相应的氮-氮的几个四甲基铵盐交换产品17 - 23在中度至良好的产率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)00372-9

文献信息

• Indium-mediated reduction of β-aminovinyl chloro-difluoromethylated ketones in the presence of heteroaryl aldehydes
  作者：Fabrice Fenain、Maurice Médebielle、Mathias Rocher、Osamu Onomura、Etsuji Okada、Dai Shibata

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2007.06.001

  日期：2007.10

  The synthesis of new β-aminovinyl chloro-difluoromethylated ketones 1 and 2 is presented. In some of them the activation of the C–Cl bond was achieved, under mild conditions, using indium powder. The corresponding difluoro-enolates were trapped with a series of aromatic and heterocyclic aldehydes, to furnish the corresponding difluoromethylene aldol products 3 and 4, in moderate to good yields. The

  介绍了新的β-氨基乙烯基氯-二氟甲基化酮1和2的合成。在某些情况下，使用铟粉可在温和的条件下实现C–Cl键的活化。相应的二氟-烯酸酯被一系列芳族和杂环醛捕获，以中等至良好的产率提供相应的二氟亚甲基羟醛产物3和4。本合成方法为制备新型二氟亚甲基官能化的烯胺酮衍生物提供了方便的方法。