N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine tert-butyl ester | 1416853-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine tert-butyl ester
• CAS: 1416853-37-6
• 化学式: C₃₅H₄₂N₄O₁₂
• 分子量: 710.738
• InChiKey: MNTRKMMELRHQEQ-RGTJGYTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  210.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-azido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl chloride 、 Fmoc-D-Thr(tBu) 在 silver carbonate 、 silver perchlorate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以67%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-yl)methoxycarbonyl]-3-O-(2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-galactopyranosyl)-D-threonine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗冻糖肽非对映异构体。

  摘要：

  抗冻糖肽 (AFGP) 是一类特殊的生物抗冻剂，具有抑制北极和南极鱼类体液中冰生长的特性，从而使生命能够在这些恶劣条件下生存。AFGPs 由 4-55 个三肽单元 -Ala-Ala-Thr- 在苏氨酸侧链糖基化组成。尽管所有鱼类物种之间具有结构同源性，但天然来源的肽中氨基酸组成存在差异。尽管 AFGPs 在 1960 年代初就被发现，但这些大分子对冰晶表面的吸附机制尚未完全阐明。合成了两种含有不同氨基酸构型的AFGP非对映异构体，以研究氨基酸立体化学对构象和抗冻活性的影响。为此，通过固相肽合成 (SPPS) 组装含有单糖取代的异-L-和 D-苏氨酸结构单元的肽。逆反 AFGP 类似物包含 D 构型的所有氨基酸，而同种异体-L-非对映体由 L-氨基酸组成，如天然 AFGP，用同种异体-L-非对映体替换 L-苏氨酸。通过圆二色性 (CD) 分析了两种糖肽的构象特性，以及它们在微物理实验中抑制冰重结晶的能力。像天然

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.190