(3S)-N-methoxy-N-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hexanamide | 1207459-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-N-methoxy-N-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hexanamide
• CAS: 1207459-33-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 398.524
• InChiKey: INHUEIWDUMUUHD-OQRWROFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-N-methoxy-N-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hexanamide 、 甲基溴化镁 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 以94%的产率得到(S(S),4S)-4-N-(p-toluenesulfinyl)-4-amino-8,8-(ethylenedioxy)-nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮不对称合成取代同素肌酮。（-）-Euphococcinine和（-）-Adaline

  摘要：

  在与NH 4 OAc：HOAc加热的条件下，亚砜胺衍生的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮经过四个步骤的分子内曼尼希环化级联反应，以单异构体形式以优异的收率得到高纯肌酮，如（-）-大磷霉素。

  DOI：

  10.1021/ol902910w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-[5,5-(ethylenedioxy)hexanylidene]-p-toluenesulfinamide 、 N-甲氧基-N-甲基乙酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(3S)-N-methoxy-N-methyl-6-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)-3-[[(S)-(4-methylphenyl)sulfinyl]amino]hexanamide
  参考文献：
  名称：

  从N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮不对称合成取代同素肌酮。（-）-Euphococcinine和（-）-Adaline

  摘要：

  在与NH 4 OAc：HOAc加热的条件下，亚砜胺衍生的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮经过四个步骤的分子内曼尼希环化级联反应，以单异构体形式以优异的收率得到高纯肌酮，如（-）-大磷霉素。

  DOI：

  10.1021/ol902910w

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Substituted Homotropinones from <i>N</i>-Sulfinyl β-Amino Ketone Ketals. (−)-Euphococcinine and (−)-Adaline
  作者：Franklin A. Davis、Ram Edupuganti

  DOI：10.1021/ol902910w

  日期：2010.2.19

  Sulfinimine-derived N-sulfinyl β-amino ketone ketals on heating with NH4OAc:HOAc undergo a four-step intramolecular Mannich cyclization cascade reaction to give homotropinones, such as (−)-euphococcinine, in excellent yields as single isomers.

  在与NH 4 OAc：HOAc加热的条件下，亚砜胺衍生的N-亚磺酰基β-氨基酮缩酮经过四个步骤的分子内曼尼希环化级联反应，以单异构体形式以优异的收率得到高纯肌酮，如（-）-大磷霉素。