(S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-one | 1291070-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-one
• CAS: 1291070-08-0
• 化学式: C₂₄H₄₄O₅Si
• 分子量: 440.696
• InChiKey: PUWRMCBHUQONOT-YKBLPDKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.78
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-one 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以59%的产率得到((1S,3R,5S)-5-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d
• 作为产物：
  描述：

  (R)-芳樟醇 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 Schwartz's reagent 、 正丁基锂 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基氟化铵 、 四丁基硫酸氢铵 、 三氧化硫吡啶 、 disodium ethylenediaminetetraacetic acid 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 1,2:4,5-双-O-(异亚丙基)-β-L-赤式-2,3-二酮-2,6-吡喃糖 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二甲醇缩甲醛 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.25h， 生成 (S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-4-methyl-1-((2R,5R)-5-methyl-5-vinyltetrahydrofuran-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pectenotoxin-2 CDEF-四环的收敛途径

  摘要：

  描述了 pectenotoxin-2 (PTX-2) 的 CDEF-四环区域的会聚合成。合成途径源自 2 当量芳樟醇的头尾结合，以建立立体定义的 DEF-三环醛。随后与“northern”片段烯醇化物偶联，然后串联 Sharpless 环氧化/环化，提供天然产物的 C10-C26 多环区域。

  DOI：

  10.1021/ol200627d