methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-3-methoxyacrylate | 73485-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-3-methoxyacrylate
• CAS: 73485-72-0
• 化学式: C₃₃H₃₆O₇
• 分子量: 544.645
• InChiKey: KZPDWWLAMZMHMC-UOJAUNMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-3-methoxyacrylate 在 二甲基硫 、 水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 homoshowdomycin
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-D-allo-heptanoate 在 吡啶 、 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.83h， 生成 methyl 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)-3-methoxyacrylate
  参考文献：
  名称：

  同源-C-核苷的一般合成

  摘要：

  氢化铝锂还原甲基 (2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl) 乙酸酯得到 2-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-呋喃核糖）乙醇。随后的甲苯磺酰化、氰化物离子置换、腈水解和重氮甲烷甲基化得到 3-(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)propionate 丙酸甲酯。碱促进甲酰化，然后用碘甲烷进行甲基化，形成 2-[(2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-β-D-ribofuranosyl)methyl]-3-甲氧基丙烯酸甲酯。甲氧基丙烯酸酯和尿素的碱催化缩合，然后脱保护产生 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]尿嘧啶。以类似的方式，甲氧基丙烯酸酯与硫脲或胍缩合后，分别得到 5-[(β-D-呋喃核糖基)甲基]-2-硫尿嘧啶和

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2700