1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol | 916600-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
• CAS: 916600-06-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: CCNIVDWRDCTUPO-ASODMVGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 四丙基高钌酸铵 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 4 A molecular sieve 、 氯代二环己基硼烷 、 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(iodomethyl)-6-methoxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1-[(4S,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies on Oxidopyrylium [5 + 2] Cycloadditions:  Toward a General Synthetic Route to the C12-Hydroxy Daphnetoxins

  摘要：

  [GRAPHICS]12-Hydroxydaphnetoxins, members of the structurally fascinating daphnane diterpene family, exhibit a wide range of significant biological activities. A general route to the BC-ring system of 12-hydroxy daphnetoxins is reported based on D-ribose. Depending on the choice of protecting groups and solvent, the oxidopyrylium-alkene [5+2] cycloaddition originating from A provides cycloadduct diastereomer B or C with good to excellent selectivity.

  DOI：

  10.1021/ol062234e