(S)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxopentanoate | 1228363-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (S)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxopentanoate
• CAS: 1228363-66-3
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆
• 分子量: 268.266
• InChiKey: IECMWTVVSMGPDF-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 、 (E)-2-Oxo-pent-3-enoic acid ethyl ester 在 3-(((1S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((2S,4S,5R)-5-inylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)-4-(((R)-1-phenylethyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到(S)-ethyl 4-(4-hydroxy-6-methyl-2-oxo-2H-pyran-3-yl)-2-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  手性方酰胺对4-羟基香豆素和4-羟基吡喃酮对β，γ-不饱和α-酮酯的迈克尔加成反应具有高对映选择性

  摘要：

  距离带来美感：公开了通过使用手性方酰胺作为有机催化剂将4-羟基香豆素和类似的4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮首次高度对映选择性的迈克尔加成反应，生成β，γ-不饱和α-酮酸酯。该过程的效率归因于氢键活化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000094