2-methyl-5-(3-thienyl)-1H-indole | 1442104-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-thienyl)-1H-indole
• CAS: 1442104-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NS
• 分子量: 213.303
• InChiKey: VRXTYYFLBIRMKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.233±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-thienyl)-1H-indole 在 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45 %的产率得到2-methyl-2-(2-methyl-5-(thiophen-3-yl)-1H-indol-3-yl)-5-(thiophen-3-yl)indolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  CuCl催化取代吲哚的绿色选择性氧化

  摘要：

  开发了一种使用大气 O 2作为末端氧化剂的铜催化吲哚绿色选择性氧化功能化的高效便捷方法。该方法可应用于具有良好官能团耐受性和底物范围的吲哚的Witkop氧化和氧化自偶联。各种吲哚与分子氧反应以中等至良好的产率得到相应的产物。可以成功进行克级实验。该协议为吲哚的绿色氧化提供了一种可持续且实用的策略。通过采用这种方法，从简单的吲哚和复杂的生物活性分子衍生物中有效地合成了多种结构上重要的 2-酮乙酰苯胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00174
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩硼酸 、 5-溴-2-甲基吲哚 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 以48%的产率得到2-methyl-5-(3-thienyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H-吲哚类似物作为5-HT 6受体激动剂的结构-活性关系

  摘要：

  进一步研究5-羟基色胺6型（5-HT 6）受体激动剂5-氯-2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 ħ -吲哚（EMD386088，6），一系列的2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）-1 ħ -indoles合成，并在体外亲和力，测试了5-HT 6受体的功能活性。我们专注于在吲哚N 1-，2-和5-位上制得的取代基，发现这些取代基不仅会影响5-HT 6上的亲和力受体和内在活性导致拮抗剂，部分激动剂和完全激动剂。为了使化合物表现出有效的5-HT 6受体激动剂特性，吲哚N 1应该未被取代，需要烷基如2-甲基，最后是吲哚5-位的卤素取代基（氟，氯或氯）。溴）是必不可少的要求。然而，在N 1位引入苯磺酰基使完全激动剂6变成5-HT 6受体拮抗剂（30）。2-甲基-3-（1,2,3,6-四氢吡啶-4--4-基）-1 H中的一些化合物还对-吲哚进行脱靶筛选，通常它们

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.006

文献信息

• Solvent-promoted catalyst-free regioselective <i>N</i>-incorporation multicomponent domino reaction: rapid assembly of π-functionalized [60]fullerene-fused dihydrocarbolines
  作者：Tong-Xin Liu、Shuaishuai Yue、Changgeng Wei、Nana Ma、Pengling Zhang、Qingfeng Liu、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c8cc07580h

  日期：——

  Described here is the first example of solvent-promoted catalyst-free N-incorporation multicomponent domino reaction for the direct construction of novel π-extension [60]fullerene-fused dihydrocarbolines from simple hydrocarbons. This unprecedented transformation is proposed to proceed by a sequential N-incorporation/[4+2] cycloaddition/elimination process, involving multiple types of bond cleavage and formation

  在此描述的是第一个通过溶剂促进的无催化剂的N结合多组分多米诺反应的例子，该反应可从简单的烃类直接构建新的π延伸[60]富勒烯稠合的二烃基。提出这种空前的转化是通过顺序的N-掺入/ [4 + 2]环加成/消除过程进行的，该过程涉及在单一化学操作中的多种类型的键裂解和形成。机理研究发现，溶剂对于成功完成转化至关重要，并且涉及多个溶剂辅助的去质子和质子转移是关键步骤。
• Cobalt-catalysed reductive C–H alkylation of indoles using carboxylic acids and molecular hydrogen
  作者：Jose R. Cabrero-Antonino、Rosa Adam、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c7sc02117h

  日期：——

  further demonstrated through the C3 alkylation of several substituted indole derivatives using acetic, phenylacetic or diphenylacetic acids. In addition, a careful selection of the reaction conditions allowed to perform the selective C3 alkenylation of some indole derivatives. Moreover, the alkenylation of C2 position of 3-methyl-1H-indole was also possible. Control experiments indicate that the aldehyde

  首次提出了使用羧酸对吲哚进行直接CH-烷基化反应。在Al（OTf）3作为助催化剂的情况下，基于Co（acac）3和1,1,1-三（二苯基膦基甲基）-乙烷（Triphos，L1）的组合的催化体系2-甲基-1 H-吲哚与各种羧酸的还原烷基化反应 通过使用乙酸，苯乙酸或二苯乙酸将几种取代的吲哚衍生物进行C3烷基化，进一步证明了该协议的实用性。另外，仔细选择反应条件可以进行一些吲哚衍生物的选择性C 3烯基化。另外，3-甲基-1 H的C2位的烯基化-吲哚也是可能的。对照实验表明，由羧酸加氢就地形成的醛在整个过程中起着核心作用。该新方案可使用基于非贵金属的催化剂和氢作为还原剂，将吲哚直接与易于获得的稳定羧酸官能化。