N,N-dimethyl-4-methylene-1-phenylcyclohexan-1-amine | 1189795-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-4-methylene-1-phenylcyclohexan-1-amine
• 英文别名: Dimethyl-(4-methylene-1-phenyl-cyclohexyl)-amine；N,N-dimethyl-4-methylidene-1-phenylcyclohexan-1-amine
• CAS: 1189795-80-9
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: SYTXCZBSJKKKKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-4-methylene-1-phenylcyclohexan-1-amine 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(tert-butyl) 2-methyl (2S,4S)-4-(3-((4-(dimethylamino)-4-phenylcyclohexyl)methyl)phenoxy)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES FOR TREATING PAIN AND PAIN RELATED CONDITIONS
  [FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS D'ACIDE PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIQUE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR ET D'ÉTATS PATHOLOGIQUES ASSOCIÉS À LA DOULEUR

  摘要：

  本发明涉及显示对电压门控钙通道（VGCC）的α2δ亚基，特别是电压门控钙通道的α2δ-1亚基，以及µ-阿片受体（MOR或μ-阿片）具有药理双重活性的新化合物。该发明还涉及所述化合物的制备过程，以及包含它们的组合物，以及它们作为药物的用途（公式（I））。

  公开号：

  WO2020120539A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(二甲氨基)-4-苯基环己烷-1-酮 、 甲基三苯基溴化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-4-methylene-1-phenylcyclohexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Towards multitargeted ligands as pain therapeutics: Dual ligands of the Ca_vα2δ‐1 subunit of voltage‐gated calcium channel and the μ‐opioid receptor

  摘要：

  摘要 报告了一系列新的双重配体的合成和药理活性，这些配体对电压门控钙通道（Cavα2δ-1）的α2δ-1亚基和μ-阿片受体（MOR）具有双重活性，可作为新型疼痛治疗药物。这两个靶点原则上几乎没有共同特征，通过对与之相关的药理作用的仔细探索，设计出了同时具有这两种活性的新型化合物。双配体的构建始于已发表的 Cavα2δ-1 配体，并在其上添加了 MOR 配体药效元素。通过这项工作，我们获得了对两个靶点都具有良好亲和力、代谢和理化特性良好、药物间相互作用可能性低的新型氨基酸物质。一个具有代表性的化合物是 (2S,4S)-4-(4-氯-3-(((顺式)-4-(二甲基氨基)-4-苯基环己基)甲基)-5-氟苯氧基)吡咯烷-2-羧酸，它在多个体内疼痛模型中显示出良好的镇痛活性，而且与吗啡相比，副作用更小。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300473

文献信息

• SUBSTITUTED 4-AMINOCYCLOHEXANE DERIVATIVES
  申请人：NOLTE Bert

  公开号：US20090247530A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  这项发明涉及具有与μ-阿片受体和ORL 1-受体亲和力的化合物，其生产方法，含有这些化合物的药物以及利用这些化合物治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Substituted 4-aminocyclohexane derivatives
  申请人：Nolte Bert

  公开号：US08835689B2

  公开（公告）日：2014-09-16

  The invention relates to compounds that have an affinity to the μ-opioid receptor and the ORL 1-receptor, methods for their production, medications containing these compounds and the use of these compounds for the treatment of pain and other conditions.

  本发明涉及一种与μ-阿片受体和ORL 1-受体具有亲和力的化合物，其制备方法，含有这些化合物的药物以及这些化合物用于治疗疼痛和其他疾病的用途。
• Substitzierte 4-Aminocyclohexan-Derivate
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2502907A1

  公开（公告）日：2012-09-26

  Die Erfindung betrifft Verbindungen der vorliegenden Formel (1) welche eine Affinität an den µ-Opioid-Rezeptor und den ORL1-Rezeptor aufweisen, Verfahren zu deren Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen und die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung von Arzneimitteln.

  本发明涉及本式（1）的化合物 对μ-阿片受体和 ORL1 受体具有亲和力的化合物、制备这些化合物的工艺、含有这些化合物的药物以及使用这些化合物制备药物。
• SUBSTITUIERTE 4-AMINOCYCLOHEXAN-DERIVATE
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2260021A1

  公开（公告）日：2010-12-15
• Substituierte 4-Aminocyclohexan-Derivate
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP2502907B1

  公开（公告）日：2018-08-29