3,6-dimethyl-1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole | 1295585-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-dimethyl-1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
• 英文别名: 3,6-dimethyl-2,3,4,9-tetrahydrocarbazol-1-one
• CAS: 1295585-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO
• 分子量: 213.279
• InChiKey: RRMYQMVLQNJKHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  396.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-dimethyl-1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole 在 ceric ammonium nitrate; silica gel; mixture of 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561
• 作为产物：
  描述：

  5-Methyl-2-(2-p-tolylhydrazono)-cyclohexanone 生成 3,6-dimethyl-1-keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole
  参考文献：
  名称：

  CAN-SiO2介导的1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑的一锅法氧化为咔唑醌：高效合成Murrayaquinone A和koeniginequinone A

  摘要：

  通过CAN-SiO 2介导的反应可以有效地将取代的1-酮-1,2,3,4-四氢咔唑（1）一锅法氧化为咔唑-1,4-醌（2）。该通用方案已成功扩展到两种天然存在的咔唑醌的合成：murrayaquinone A（2b）和koeniginequinone A（2g）。这种新反应的可能机制涉及形成9-羟基-2,3,4,9-四氢-1 H-咔唑-1-酮，然后重排为1-羟基咔唑衍生物，这些衍生物会被铈进一步氧化（IV ）到咔唑醌。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.561

文献信息

• A Tandem Reduction-Oxidation Protocol for the Conversion of 1-Keto-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles to Carbazoles via Tosylhydrazones through Microwave Assistance: Efficient Synthesis of Glycozoline, Clausenalene, Glycozolicine, and Deoxycarbazomycin B and th
  作者：Suchandra Chakraborty、Gautam Chattopadhyay、Chandan Saha

  DOI：10.1002/jhet.999

  日期：2013.1

  methodology for the synthesis of carbazoles from 1‐keto‐1,2,3,4‐tetrahydrocarbazoles via the corresponding tosylsulfonhydrazones by a one‐pot tandem reduction–oxidation protocol using a combination of NaBH4 and Pd–C on MgSO4·7H2O, a solid support, under microwave is developed. The reaction is successfully extended toward the synthesis of several naturally occurring carbazole alkaloids, namely 3‐methylcarbazole

  一种新颖高效的方法，通过NaBH 4和Pd-C的组合，通过一锅串联还原-氧化方案，通过相应的甲苯磺酰基hydr肼，通过相应的甲苯磺酰基hydr，由1-酮，1,2,3,4-四氢咔唑合成咔唑在微波作用下形成了4 ·7H 2 O（一种固体支持物）。该反应已成功地扩展到几种天然存在的咔唑生物碱的合成，即3-甲基咔唑，糖唑啉，黄嘌呤，糖唑啉，墨瑞福林A和脱氧咔唑霉素B（一种已知具有良好抗菌活性的咔唑衍生物）。
• Direct oxidation of bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring using molecular iodine with combined experimental and computational study
  作者：Vivek T. Humne、Monica H. Ghom、Mahavir S. Naykode、Yuvraj Dangat、Kumar Vanka、Pradeep Lokhande

  DOI：10.1039/d2ob00793b

  日期：——

  direct oxidation of the bromo-derived Fischer–Borsche oxo-ring leading to carbazolequinone has been developed by using molecular iodine. This unprecedented transformation has been used for the modular synthesis of the anti-cardiotonic agent murrayaquinone. Furthermore, the present method has been generalized to a broad range of functional groups, with good to excellent yield.

  已通过使用分子碘开发了溴衍生的 Fischer-Borsche 氧代环直接氧化生成咔唑醌。这种前所未有的转变已用于抗强心剂 murrayaquinone 的模块化合成。此外，本方法已推广到广泛的官能团，具有良好的产率。
• Chakraborty, Suchandra; Chattopadhyay, Gautam; Saha, Chandan, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2011, vol. 50, # 2, p. 201 - 206
  作者：Chakraborty, Suchandra、Chattopadhyay, Gautam、Saha, Chandan

  DOI：——

  日期：——