3-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one | 5543-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
• 英文别名: 3-(3-Indolyl)-6-methyl-2H-1,4-benzoxazin-2-on；3-indol-3-yl-6-methyl-benzo[1,4]oxazin-2-one；3-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-1,4-benzoxazin-2-one
• CAS: 5543-38-4
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₂
• 分子量: 276.294
• InChiKey: OFQQGYCMEIWICA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-6-methyl-2H-benzo[b][1,4]oxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  天然产物头孢兰多酚A的新型类似物的高效合成和生物学评估：新型的抗微生物剂和抗血小板药。

  摘要：

  Cephalandole A 2是一种小吲哚生物碱，该生物碱是从台湾兰花小头草（Orphadaceae）分离而来的，具有抗癌活性。出人意料的是，至今尚未对该天然产物进行任何其他生物学活性的评估。为了发现头孢兰醇A 2的其他新颖潜力，从使用吲哚仅三步就开发了新颖且有效的头孢兰醇A类似物21a-o的合成方案，并对其生物活性进行了应用。生物学测试表明，头孢烯二酚A 2及其新型类似物21a-o在初步测定中显示出潜在的抗微生物和抗血小板活性。据我们所知，这是头孢菌素A 2及其新型合成类似物21a-o作为新型抗菌剂和抗血小板剂的首次报道。在这项研究中，2和其他类似物即 ，21b，21d，21i和21o显示出对植物病原性细菌和真菌的有希望的抗菌活性。头孢兰酯A 2、21c，21f和21i也显示出有效的抗血小板活性。

  DOI：

  10.1016/j.fitote.2018.06.003

文献信息

• ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents: Design, microwave-assisted synthesis, bioevaluation, SAR and in silico studies
  作者：Nawal Kishore Sahu、Priyanka、Amol T. Mahajan、Vashundhra Sharma、Kshirsagar P. Suhas、Pratima Tripathi、Manas Mathur、Mukesh Jain、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137445

  日期：2024.5

  5FRAP = 546.0 ± 13.6 μM in the FRAP assay. In silico studies were performed to validate the wet results. To the best of our knowledge, this is the first report demonstrating ‘Cephalandole A’ analogues as a new class of antioxidant agents.

  在此，使用催化量的 PTSA 在 90°C 下溶解在乙腈中 15 分钟，在微波辐射条件下快速合成了一系列新型天然产物生物碱“Cephalandole A”类似物19a-y和20a-d 。所开发的一锅法操作简单、快速（15 分钟），并以高达 90% 的产率提供目标类似物。使用 DPPH 自由基清除和 FRAP 测定评估所有合成的 Cephalandole A 类似物的体外抗氧化活性。DPPH 自由基清除测定的体外研究提供了19a ( IC 50 = 11.87 ±  0.14 µg/mL)、19f (IC 50  = 16.34 ± 0.27 µg/mL)、19n (IC 50  = 15.37 ± 0.11 µg/mL) 和20a (IC 50  = 14.54 ± 0.31 µg/mL) 分别为该系列中最活跃的化合物。此外，类似的19d (556.3 ± 13.1 µM) 和19v (551
• 2H-1,4-Benzoxazin-2-ones
  作者：Robert Bruce Moffett

  DOI：10.1021/jm00322a006

  日期：1966.7