4-(4-硝基苯基)-6-苯基嘧啶-2-胺 | 63500-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(4-硝基苯基)-6-苯基嘧啶-2-胺
• 英文名称: 4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-amine
• CAS: 63500-32-3
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₂
• 分子量: 292.297
• InChiKey: LJISPJGDNVFQQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  566.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.325±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰氯 、 4-(4-硝基苯基)-6-苯基嘧啶-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以74%的产率得到N-[4-(4-nitrophenyl)-6-phenylpyrimidin-2-yl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyrimidin-2-yl) 苯磺酰胺衍生物的合成、表征和抗阿米巴活性

  摘要：

  由嘧啶-2-胺2a-2i合成了一系列新的N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺衍生物3a-3i和4a-4i，旨在探索它们对内阿米巴体外生长的影响溶组织。通过元素分析、FT-IR、1H-和13C-NMR以及ESI质谱数据阐明了化合物的化学结构。针对 HM1 ：溶组织内阿米巴的 IMSS 菌株评估了体外抗阿米巴活性。IC50 值采用双稀释法计算。将结果与标准药物“甲硝唑”的 IC50 值进行比较。使用 H9C2 心肌成肌细胞系通过细胞活力测定法测试所选化合物的细胞毒性活性，结果表明所有化合物在浓度为 100 μg/ml 时均显示出显着的 >80% 的活力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300009
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-硝基苯基)-6-苯基嘧啶-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-(Pyrimidin-2-yl) 苯磺酰胺衍生物的合成、表征和抗阿米巴活性

  摘要：

  由嘧啶-2-胺2a-2i合成了一系列新的N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺衍生物3a-3i和4a-4i，旨在探索它们对内阿米巴体外生长的影响溶组织。通过元素分析、FT-IR、1H-和13C-NMR以及ESI质谱数据阐明了化合物的化学结构。针对 HM1 ：溶组织内阿米巴的 IMSS 菌株评估了体外抗阿米巴活性。IC50 值采用双稀释法计算。将结果与标准药物“甲硝唑”的 IC50 值进行比较。使用 H9C2 心肌成肌细胞系通过细胞活力测定法测试所选化合物的细胞毒性活性，结果表明所有化合物在浓度为 100 μg/ml 时均显示出显着的 >80% 的活力。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201300009

文献信息

• Design, Synthesis and Evaluation of 2,4,6-substituted Pyrimidine Derivatives as BACE-1 Inhibitor: Plausible Lead for Alzheimer’s Disease
  作者：Priti Jain、Pankaj K. Wadhwa、Hemant R. Jadhav

  DOI：10.2174/1573406417666201221155452

  日期：2021.12

  reported the design of small molecular weight compounds supposed to be blood brain permeable as BACE-1 inhibitors. The clue for the design of this series is drawn from the previously designed series from our research group. Objective: Design and synthesis of 2,4,6-substituted pyrimidine derivatives has been reported. In vitro FRET-based screening of synthesized derivatives was performed to evaluate the BACE-1

  阿尔茨海默病是最常见的神经退行性疾病之一，困扰着大量人群。BACE-1（β-分泌酶）是一种淀粉样蛋白生成途径的天冬氨酰蛋白酶，被认为是导致阿尔茨海默病 (AD) 的原因。由于它催化淀粉样前体蛋白 (APP) 产生 Aβ-42 的限速步骤，因此其抑制被认为是一种可行的治疗策略。我们已经报道了作为 BACE-1 抑制剂的小分子量化合物的设计，这些化合物应该是血脑渗透性的。该系列的设计线索来源于我们课题组之前设计的系列。 目的：已经报道了 2,4,6-取代的嘧啶衍生物的设计和合成。对合成衍生物进行基于 FRET 的体外筛选，以评估 BACE-1 抑制特性。 方法：基于对接模拟研究，设计、合成和评估体外 BACE-1 抑制的衍生物库。对接研究是在 Glide（薛定谔套件）和 Molegro 虚拟码头上进行的。使用 Osiris Property Explorer 预测了理论毒性。使用基于荧光共振能量转移技术的体外测定法测试合成化合物的
• Secondary amines immobilized inside magnetic mesoporous materials as a recyclable basic and oxidative heterogeneous nanocatalyst for the synthesis of trisubstituted pyrimidine derivatives
  作者：Reza Aryan、Hamid Beyzaei、Masoomeh Nojavan、Tahereh Dianatipour

  DOI：10.1007/s11164-015-2284-y

  日期：2016.5

  A novel magnetic MCM-41 nanocomposite-based catalyst is reported for the first time in the multicomponent synthesis of trisubstituted pyrimidines in which piperazine is immobilized inside the mesochannels of magnetic MCM-41 as an organic base (α-Fe2O3-MCM-41-piperazine). This nanocatalyst was thoroughly characterized by various techniques such as FT-IR, XRD, SEM, TEM, EDX and N2-adsorption isotherms. Very uniform dispersion and ordered mesopores of α-Fe2O3-MCM-41 causes piperazine molecules to be distributed very finely on the internal surface of the pores, resulting in a very useful and robust magnetically recyclable amine-based heterogeneous nanocatalyst. This catalytic system showed remarkable activity in the solvent-free synthesis of 2,4,6-trisubstituted pyrimidine derivatives.

  首次报告了一种基于新型磁性MCM-41纳米复合材料的催化剂，用于三取代吡啶的多组分合成，其中哌嗪被固定在磁性MCM-41的介孔内部，作为有机碱（α-Fe2O3-MCM-41-哌嗪）。该纳米催化剂通过多种技术（如FT-IR、XRD、SEM、TEM、EDX和N2吸附等温线）进行了全面表征。α-Fe2O3-MCM-41的极其均匀的分散和有序的介孔结构使哌嗪分子能够在孔的内表面上非常细致地分布，从而形成了一种非常有用且强健的可磁回收胺基异质纳米催化剂。该催化体系在无溶剂条件下合成2,4,6-三取代吡啶衍生物时表现出显著的活性。
• Hasan, Aurangzeb; Khaleeq, Musfirah; Riaz, Uzma, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5581 - 5587
  作者：Hasan, Aurangzeb、Khaleeq, Musfirah、Riaz, Uzma

  DOI：——

  日期：——
• Al-Hajjar, Farouk H.; Sabri, Salim S., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1087 - 1092
  作者：Al-Hajjar, Farouk H.、Sabri, Salim S.

  DOI：——

  日期：——
• Photocatalytic synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines using nanoTiO2
  作者：Aparna E.P.、Divya Mathew、Ashly Thomas、Rakesh N、Devaky K.S.

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2020.112648

  日期：2020.8

  Photocatalytic synthesis of 2-amino-4,6-diarylpyrimidines was carried out by using nano TiO2. The method follows a green route by avoiding the use of toxic organic solvents and tedious experimental conditions. Compared with conventional methods the present strategy offers excellent yield under UV irradiation for a period of 20 min in ethanolic medium. Only a small quantity of nanocatalyst (1 mol%) is sufficient to achieve the completion of the reaction. The nanocatalyst can be reused up to four reaction cycles without much loss in the activity.