(S)-2-(5-chloro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile | 1613111-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-(5-chloro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-chloro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile；2-[(3S)-5-chloro-3-hydroxy-2-oxo-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 1613111-02-6
• 化学式: C₁₀H₇ClN₂O₂
• 分子量: 222.631
• InChiKey: ZJJQPTYOYSNXQO-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 乙腈 在 1,1-bis[(4S)-4-phenyl-1,3-oxazolin-2-yl]-(1H,2H,2H)perfluorooctane 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 potassium carbonate 作用下， 反应 12.0h， 生成 (R)-2-(5-chloro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile 、 (S)-2-(5-chloro-3-hydroxy-2-oxoindolin-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  铜催化不对称加成到靛红通过 CH 活化得到 3-Hydroxy-2-oxindoles

  摘要：

  铜催化不对称加成到靛红，通过 C-H 活化得到 3-羟基-2-羟吲哚，以氟代双（恶唑啉）作为配体。相应产品的产率为 35-66%，对映选择性高达 92%。含氟配体可轻松回收并重复使用至少 3 次，而不会显着降低其活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402852

文献信息

• Organocatalytic asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins using l-proline derived bifunctional thiourea
  作者：V. Pratap Reddy Gajulapalli、Poopathy Vinayagam、Venkitasamy Kesavan

  DOI：10.1039/c4ob00271g

  日期：——

  First asymmetric decarboxylative cyanomethylation of isatins is reported herewith using bifunctional thiourea derived from L-proline in good yields and enantioselectivities. This strategy enables the construction of various 3-cyanomethylene substituted 3-hydroxyoxindoles in enantioselective manner. Enantioselective synthesis of CPC-1 alkaloid has been accomplished in fewer steps.

  首次报道了使用源自L-脯氨酸的双功能硫脲进行不对称脱羧氰甲基化的结果，良好的产率和对映选择性。这一策略使得以对映选择性的方式构建多种3-氰甲基取代的3-羟基氧化吲哚成为可能。CPC-1生物碱的对映选择性合成已经在更少的步骤中完成。