N-(4-cyanophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzamide | 521272-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-cyanophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzamide
• CAS: 521272-34-4
• 化学式: C₁₄H₉FN₂O₂
• 分子量: 256.236
• InChiKey: GDMGGPRZINANDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218-219 °C
• 沸点：
  380.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 N-(4-cyanophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzamide 在 盐酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 25.0h， 以45%的产率得到4-(6-Fluoro-2,4-dioxo-4H-benzo[e][1,3]oxazin-3-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Waisser, Karel; Bures; Holy, Pharmazie, 2003, vol. 58, # 2, p. 83 - 94

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氟水杨酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-cyanophenyl)-5-fluoro-2-hydroxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  SAR optimization studies on modified salicylamides as a potential treatment for acute myeloid leukemia through inhibition of the CREB pathway

  摘要：

  Disruption of cyclic adenosine monophosphate response element binding protein (CREB) provides a potential new strategy to address acute leukemia, a disease associated with poor prognosis, and for which conventional treatment options often carry a significant risk of morbidity and mortality. We describe the structure-activity relationships (SAR) for a series of XX-650-23 derived from naphthol AS-E phosphate that disrupts binding and activation of CREB by the CREB-binding protein (CBP). Through the development of this series, we identified several salicylamides that are potent inhibitors of acute leukemia cell viability through inhibition of CREB-CBP interaction. Among them, a biphenyl salicylamide, compound 71, was identified as a potent inhibitor of CREB-CBP interaction with improved physicochemical properties relative to previously described derivatives of naphthol AS-E phosphate.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.023

文献信息

• Relationship between the Structure and Antimycobacterial Activity of Substituted Salicylanilides
  作者：Karel Waisser、Otakar Bureš、Pavel Holý、Jiří Kuneš、Radek Oswald、Lucie Jirásková、Milan Pour、Věra Klimešová、Lenka Kubicová、Jarmila Kaustová

  DOI：10.1002/ardp.200390004

  日期：2003.3

  A series of 143 salicylanilides substituted in positions 4 and 5 and in positions 3′ and 4′ was synthesized. The compounds were evaluated for in vitro antimycobacterial activity against Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium kansasii, and Mycobacterium avium. To describe the structure‐antimycobacterial activity relationships (QSARs), an approach based on the combination of the Free‐Wilson and Hansch

  合成了一系列在 4 和 5 位以及在 3' 和 4' 位被取代的 143 个水杨酰苯胺。评估了化合物对结核分枝杆菌、堪萨斯分枝杆菌和鸟分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性。为了描述结构-抗分枝杆菌活性关系（QSAR），采用了一种基于 Free-Wilson 和 Hansch 方法组合的方法（在苯环上的取代基的情况下使用取代基常数；指示参数用于酰基部分上的取代基）。还探讨了所有替代品的抗分枝杆菌活性与理化参数之间的关系。亲脂性参数的二次表示没有导致显着的相关性。