tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate | 180479-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 180479-34-9
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₅
• 分子量: 503.638
• InChiKey: RZLJDTSCFJHPEQ-KMLOMXCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate 在 钯 lithium aluminium tetrahydride 、 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (2R,3R,4R,5R)-2-(4-甲氧基苯基)-1,5-二甲基吡咯烷-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原季α-羟基吡咯烷全合成天然（-）-codonopsinine

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01042-8
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-1-(4-Methoxy-benzyl)-5-methyl-3,4-bis-triisopropylsilanyloxy-pyrrolidin-2-one 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 samarium(III) chloride 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 生成 tert-butyl (2R,3R,4R,5R)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-3,4-bis(phenylmethoxy)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性还原季α-羟基吡咯烷全合成天然（-）-codonopsinine

  摘要：

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01042-8

文献信息

• Total synthesis of natural (−)-codonopsinine employing stereoselective reduction of quaternary α-hydroxypyrrolidine
  作者：Hidemi Yoda、Tomohito Nakajima、Kunihiko Takabe

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01042-8

  日期：1996.7

  A novel and efficient process is described for the total synthesis of a dihydroxypyrrolidine alkaloid, (−)-codonopsinine in 33% overall yield. The synthetic strategy is based on the stereoselective reduction of an α-hydroxypyrrolidine intermediate, elaborated through asymmetric deoxygenation of a homochiral quaternary α-hydroxylactam.

  描述了一种新颖且有效的方法，用于以23％的总收率全合成二羟基吡咯烷生物碱（-）-codonopsinine。合成策略基于α-羟基吡咯烷中间体的立体选择性还原，该还原是通过同手性季铵α-羟基内酰胺的不对称脱氧来完成的。