4-(2-methoxyphenyl)-tetrahydropyran-2-one | 1126906-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R)-4-(2-methoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 1126906-68-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: SIZYCRUKJBUDBS-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-(2-methoxyphenyl)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  碱基双功能催化：丙二酸酯向α，β-不饱和醛的不对称迈克尔加成反应的实用策略

  摘要：

  刘易斯碱-布朗斯台德碱双功能催化是不对称迈克尔加成的一种新颖而实用的策略。丙二酸酯在一系列α，β-不饱和醛中的添加可以在碱-碱双功能催化条件下进行，使用0.5-5 mol％的（S）-2- [二苯基（三甲基甲硅烷氧基）甲基]吡咯烷和5- 30 mol％的4-氟苯甲酸锂作为添加剂碱，ee最高可达99％。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800070

文献信息

• Enantioselective Preparation of δ-Valerolactones with Horse Liver Alcohol Dehydrogenase
  作者：Alba Díaz-Rodríguez、Javier Iglesias-Fernández、Carme Rovira、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1002/cctc.201300640

  日期：2014.4

  found to be a versatile biocatalyst for the desymmetrization of prochiral 3‐arylpentane‐1,5‐diols, based on a two‐step one‐pot oxidation. This procedure has allowed the formation of valuable (S)‐lactones in good to excellent conversions and enantiomeric excess. The catalytic performance of HLADH has been studied using several cofactor regeneration systems and cosolvents, finding great improvements in

  已发现马肝醇脱氢酶（HLADH）是基于两步一锅法氧化的前手性3-芳基戊烷-1,5-二醇脱对称的一种多功能生物催化剂。此程序已形成有价值的（S）-内酯，转化率良好，对映异构体过量。已使用多种辅助因子再生系统和助溶剂研究了HLADH的催化性能，发现L-乳酸脱氢酶在活性方面有很大的改善，而使用四氢呋喃时该方法的立体选择性得到了显着改善。对接研究已经揭示了图案替代在该氧化过程的选择性和活性中的重要性。
• Highly Active Rhodium Catalyst with Electron-Poor Diphosphine Enables Efficient Synthesis of Chiral 4-Aryl-δ-lactones
  作者：Toshinobu Korenaga、Takashi Sakai、Ryota Maenishi、Kazutaka Osaki

  DOI：10.3987/com-09-s(s)40

  日期：——

  Chiral 4-aryl-delta-lactones could be synthesized efficiently with high enantioselectivity through asymmetric 1,4-addition of arylboronic acid to alpha,beta-unsaturated lactones using Rh catalyst including electron-poor diphosphine (MeO-F-12-BIPHEP) at room temperature for 1 h. In particular, our catalytic system proved to be applicable to relatively large coumarin analogues, giving optically pure 4-phenylchroman-2-one analogues in a short time.