2-(4-fluorobenzylthio)-1-(2-chloroethyl)-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one | 1357158-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(4-fluorobenzylthio)-1-(2-chloroethyl)-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one
• CAS: 1357158-17-8
• 化学式: C₁₆H₁₆ClFN₂OS
• 分子量: 338.833
• InChiKey: CKLKYSTXVAZIEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氟苄基)硫基)-6,7-二氢-3H-环戊二烯并[D]嘧啶-4(5H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-fluorobenzylthio)-1-(2-chloroethyl)-6,7-dihydro-1H-cyclopenta[d]pyrimidin-4(5H)-one 、 4-(4-fluorobenzyl)-6-oxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydrocyclopenta[e][1,3]thiazino[3,2-a]pyrimidin-4-ium-chloride
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel Pyrazole-based Lp-PLA2 Inhibitors

  摘要：

  AbstractA series of novel pyrazole‐based lipoprotein‐associated phospholipase A2 (Lp‐PLA2) inhibitors have been designed and synthetized by a variety of acetophenones via a 10‐step convergent approach. The synthetic approach is carefully optimized, and an unsuccessful alternative route is also discussed. The in vitro biological activity reveals that all the synthesized compounds are potent Lp‐PLA2 inhibitors with compound 13b being the most potent one (Lp‐PLA2, IC50=1.5 nmol/L).

  DOI：

  10.1002/cjoc.201180354