2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr(t-Bu)-OH | 47660-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr(t-Bu)-OH
• 英文别名: Bpoc-Thr(Bu^t)-OH；N-(((2-([1,1'-Biphenyl]-4-yl)propan-2-yl)oxy)carbonyl)-O-(tert-butyl)-L-threonine；(2S,3R)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-[2-(4-phenylphenyl)propan-2-yloxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 47660-22-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₅
• 分子量: 413.514
• InChiKey: ORQZAESELNKXTJ-UZLBHIALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr(t-Bu)-OH 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 Bpoc-Thr(Bu^t)-Ser(Bu^t)-Cys(Trt)-OBu^t
  参考文献：
  名称：

  ti化的肽。第11部分。[4- 3 H-Phe 6 ]-，[4- 3 H-Phe 11 ]-和[4- 3 H-Phe 6,11 ]-生长抑素和代谢物[des-Ala 1 ]的合成生长抑素

  摘要：

  合成方法描述了生长抑素+在位置6和11的苯丙氨酸残基中分别用tri标记，在残基6和11处分别用by标记，分别通过完全保护的还原性碘化反应使比放射性活度分别为15.5、13.8和14.1 Cim mol –1。前体。半胱氨酸残基受S-三苯甲基保护，二硫键由碘化oxidation化的受保护前体形成。通过酸性水解，离子交换和高压液相色谱，以及通过酶消化经还原和氨乙基化改性的产物，评估产物的纯度。描述了代谢物[des-Ala 1 ]-生长抑素的合成。[Phe（描述了I）6 ]-，[Phe（I）11 ]-和[Phe（I）6,11 ]-生长抑素。

  DOI：

  10.1039/p19810002040
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-联苯基)-1-甲基乙基苯基碳酸酯 、 O-叔丁基-L-苏氨酸 在 1,1,2,3-四甲基胍 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(p-biphenylyl)-2-propyloxycarbonyl-Thr(t-Bu)-OH
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of phosphopeptides via the Bpoc-based approach

  摘要：

  在分步组装 MAP 激酶 ERK2 [178-188; Thr(P)183, Tyr(P)185] 肽的过程中，对 2-(对联苯基)-2-丙氧基羰基 (Bpoc) 作为 Nα 保护基进行了研究。通过对 Bpoc 基团进行温和的酸性脱保护，可以(i) 加入完全保护的磷苏酰基衍生物，(ii) 进行基于反式脂肪酸的最终裂解步骤。前五个 C 端残基（184-188）以 Fmoc 多肽合成模式合成，随后的所有氨基酸均以 Bpoc-Xxx-OH 衍生物的形式连接。目标产物的纯度和产量都很高，这表明基于 Bpoc 的磷酸肽合成方法与所使用的酸性侧链保护基团和 Hmp-Wang 树脂都是兼容的。

  DOI：

  10.1039/b617699m