2-(2-Diazo-acetyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 125569-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(2-Diazo-acetyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 2-(2-diazoacetyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 125569-81-5
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₃
• 分子量: 235.243
• InChiKey: JHRXWSXELULWIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Diazo-acetyl)-pyrrole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.53h， 生成 Tert-butyl 5-hexyl-6-[methoxycarbonyl(methyl)amino]-4-(trifluoromethylsulfonyloxy)indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  基于酰胺和重氮酮反应的间歇和流动光化学苯并环化。在多环芳香族和杂芳香族化合物合成中的应用

  摘要：

  高度取代的多环芳香族和杂芳香族化合物是通过两阶段串联苯并环化/环化策略生产的。最初的苯环化步骤通过由重氮酮的热或光化学沃尔夫重排触发的周环级联机制进行。光化学过程可以使用连续流动反应器进行，这有助于大规模进行反应并最大限度地减少光解所需的时间。碳甲氧基 ynamides 以及更亲烯酮的双甲硅烷基 ynamines 和N-磺酰基和N-磷酰基酰胺作为苯并环化步骤中的反应伙伴。在该策略的第二阶段，RCM 生成苯并稠合氮杂环，并且各种杂环化过程提供了使用先前基于环丁烯酮的串联策略版本无法获得的类型的高度取代和多环吲哚。

  DOI：

  10.1021/jo402010b

文献信息

• An annulation method for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds
  作者：Rick L. Danheiser、Ronald G. Brisbois、James J. Kowalczyk、Raymond F. Miller

  DOI：10.1021/ja00164a033

  日期：1990.4

  A general strategy for the synthesis of highly substituted polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds has been developed. The new aromatic annulation is achieved simply by the irradiation of a dichloroethane solution of an acetylene derivative and a vinyl or aryl α-diazo ketone. Mechanistically, the reaction proceeds via the photochemical Wolff rearrangement of the diazo ketone to generate an

  已经开发了合成高度取代的多环芳族和杂芳族化合物的一般策略。通过辐照乙炔衍生物和乙烯基或芳基α-重氮酮的二氯乙烷溶液，可以简单地实现新的芳香环化。从机制上讲，该反应通过重氮酮的光化学沃尔夫重排进行，生成芳基或乙烯基烯酮，然后是三个周环反应的级联反应。用该方法可制备多种取代酚类、萘类、苯并呋喃类、苯并噻吩类、吲哚类、咔唑类
• Benzodiazepine derivatives useful as CCK-Receptor Antagonists
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1342719A1

  公开（公告）日：2003-09-10

  A benzodiazepine derivative of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein (a) R1 is -CH2CHOH(CH2)aR4 or a ketone group -CH2CO(CH2)aR5 in which a is 0 or 1 and R4 and R5 are selected from alkyl groups of up to 8 carbon atoms; (b) R2 and R3 are independently selected from optionally substituted monocyclic aromatic carbocylic and heterocyclic residues of 5 or 6 ring atoms of which one, two or three may be heteroatoms, the optional substituents being selected from halogen atoms and hydroxy, amino, nitro, carboxylic acid, carboxamido and cyano groups and alkyl, alkoxy, alkylamino and dialkylamino groups in which the or each alkyl group is of up to 8 carbon atoms; and (c) W and X are selected independently from halogen and hydrogen atoms and C1-C8 alkyl and C1-C8 alkoxy groups. These compounds are gastrin and/or CCK-B receptor antagonists.

  式 I 的苯并二氮杂卓衍生物或其药学上可接受的盐： 其中 (a) R1 是- CHOH(CH2)aR4 或酮基 - CO( )aR5，其中 a 是 0 或 1，R4 和 R5 选自碳原子数不超过 8 的烷基； (b) R2 和 R3 独立地选自具有 5 或 6 个环原子的任选取代的单环芳香族羰基和杂环残基， 其中 1、2 或 3 个环原子可以是杂原子，任选取代基选自卤素原子和羟基、氨基、硝基、 羧酸基、羧酰胺基和氰基以及烷基、烷氧基、烷基氨基和二烷基氨基，其中烷基 或每个烷基最多为 8 个碳原子；以及 (c) W 和 X 分别选自卤素、氢原子、C1-C8 烷基和 C1-C8 烷氧基。 这些化合物是胃泌素和/或 CCK-B 受体拮抗剂。
• DANHEISER, RICK L.;BRISBOIS, RONALD G.;KOWALCZYK, JAMES J.;MILLER, RAYMON+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 3093-3100
  作者：DANHEISER, RICK L.、BRISBOIS, RONALD G.、KOWALCZYK, JAMES J.、MILLER, RAYMON+

  DOI：——

  日期：——
• US5962451A
  申请人：——

  公开号：US5962451A

  公开（公告）日：1999-10-05
• [EN] BENZODIAZEPIN DERIVATIVES USEFUL AS CCK-RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：——

  公开号：WO1993016999A1

  公开（公告）日：1993-09-02

  [EN] A benzodiazepine derivative of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein (a) R<1> is -CH2CHOH(CH2)aR<4> or a ketone group -CH2CO(CH2)aR<5> in which a is 0 or 1 and R<4> and R<5> are selected from alkyl and cycloalkyl groups and saturated heterocyclic groups optionally substituted at a hetero-atom; (b) R<2> and R<3> are independently selected from aromatic carbocyclic and heterocylic residues; and (c) W and X are selected independently from halogen and hydrogen atoms and alkyl and alkoxy groups. These compounds are gastrin and/or CCK-B receptor antagonists.
  [FR] L'invention concerne un dérivé de benzodiazépine de la formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de celui-ci, dans laquelle: (a) R1 représente -CH2CHOH(CH2)aR4 ou un groupe cétone -CH2CO(CH2)aR5 dans lequel a est 0 ou 1 et R4 et R5 sont sélectionnés parmi des groupes alkyle et cycloalkyle, ainsi que parmi des groupes hétérocycliques saturés éventuellement substitués au niveau d'un hétéro-atome; (b) R2 et R3 sont indépendamment sélectionnés parmi des résidus carbocycliques et hétérocycliques aromatiques; et (c) W et X sont indépendamment sélectionnés parmi halogène et des atomes d'hydrogène, et parmi des groupes alkyle et alcoxy. Ces composés sont des antagonistes récepteurs de gastrine et/ou de CCK-B.