1-(2-methylallyl)piperidin-2-one | 172326-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)piperidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Methylprop-2-enyl)piperidin-2-one
• CAS: 172326-85-1
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: QUMUDXSFJHGXAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)piperidin-2-one 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-{4-Hydroxy-5-[4-(2-isopropoxy-phenyl)-piperazin-1-yl]-2-oxo-pentyl}-piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Novel arylpiperazines as selective α 1 -adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  A novel series of arylpiperazines has been synthesized and identified as antagonists of alpha(1a) adrenergic receptor (alpha(1a)-AR) implicated in benign prostatic hyperplasia. These compounds selectively bind to membrane bound alpha(1a)-AR with K(i)s as low as 0.66 nM. As such, these potentially represent a viable treatment for BPH without the side effects associated with known alpha(1)-adrenergic antagonists. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00169-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methyl-1-propenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyridin-2-one 在 甲醇 、 chromium chloride 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到1-(2-methylallyl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃的逆热力学位置异构化

  摘要：

  描述了一种用于烯烃逆热力学位置异构化的光驱动方法。在这项工作中，通过激发态氧化剂和布朗斯台德碱介导，逐步 PCET 活化更取代且热力学更稳定的烯烃底物，提供烯丙基自由基，该自由基被 Cr(II) 助催化剂捕获，从而提供烯丙基铬(III ） 中间的。原位甲醇对这种烯丙基铬络合物的原型脱金属具有高度的区域选择性，并提供异构化且热力学稳定性较差的烯烃产物。较少取代的烯烃异构体的较高氧化电位使其对激发态氧化剂的进一步氧化呈惰性，使其能够在反应过程中在溶液中积累。适用范围广泛的异丙叉底物，包括烯醇醚、烯酰胺、苯乙烯、1,3-二烯和四取代烷基烯烃。还介绍了原型脱金属步骤的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11681

文献信息

• A Mild and Highly Chemoselective .alpha.-Iodination of N-Allylic Carboxamides and Lactams
  作者：Osamu Kitagawa、Norihiko Kikuchi、Tokushi Hanano、Katsuyuki Aoki、Tomomi Yamazaki、Midori Okada、Takeo Taguchi

  DOI：10.1021/jo00127a021

  日期：1995.11

  Mild and highly chemoselective alpha-iodination reactions of N-allylic carboxamides and lactams are reported. N-Allylic amides and lactams reacted with I-2 and 2,6-lutidine at room temperature to give alpha-iodo amides and lactams in moderate to good yields. The exclusive alpha-iodination of N-allylic amides having another acidic hydrogen in the molecule proceeded under these conditions. The iodides obtained were converted to the bicyclic lactam or the beta-lactam derivatives with high stereoselectivity by a radical iodine atom-transfer reaction or a nucleophilic substitution reaction.