4,6-dimethyl-1-methylene-3,5-dioxo-2a-trifluoromethyl-1,2,2a,3,5,6-hexahydro-4H-azeto<2,1-f><1,2,4>triazine | 119811-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-1-methylene-3,5-dioxo-2a-trifluoromethyl-1,2,2a,3,5,6-hexahydro-4H-azeto<2,1-f><1,2,4>triazine
• 英文别名: 2,4-dimethyl-8-methylidene-6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazabicyclo[4.2.0]octane-3,5-dione
• CAS: 119811-73-3
• 化学式: C₉H₁₀F₃N₃O₂
• 分子量: 249.193
• InChiKey: XYFSAXFODKVTDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.95
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-1-methylene-3,5-dioxo-2a-trifluoromethyl-1,2,2a,3,5,6-hexahydro-4H-azeto<2,1-f><1,2,4>triazine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-acetoxymethyl-1-(1,3-dimethylureido)-4-methyl-2-trifluoromethylazetidine
  参考文献：
  名称：

  Cycloadditions in syntheses. XXXVII. Syntheses of 6-trifluoromethyl-1,2,4-triazines and -1,2,4-triazin-5-ones and their pericyclic reactions with olefins.

  摘要：

  6-三氟甲基-1,2,4-三嗪和-1,2,4-三嗪-5-酮被合成，以研究三氟甲基在其与烯烃的热和光化学环加成反应中的作用。在光化学2+2环加成反应中使用三嗪-5-酮和-3,5-二酮时，通过三氟甲基对亚胺功能的活化得以展现，并揭示了一条通向含有三氟甲基的氮杂环丁烷衍生物的新途径。在热4+2环加成反应中使用相应三嗪时，证明了所谓的逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应的加速。这些反应的机制澄清及其在合成含有三氟甲基的氮杂环丁烷-2-酮和吡啶中的应用也被描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.3354
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethyl-6-(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine-3,5-dione 、 丙二烯 以31%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KATAGIRI, NOBUYA;WATANABE, HIROSHI;KANEKO, CHIKARA, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N, C. 3354-3372

  摘要：

  DOI：