ethyl (S)-2-(4-((4-(2,6-bis(tert-butoxycarbonyl)-13,13-dimethyl-11-oxo-12-oxa-2,6,10-triazatetradecyl)benzoyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate | 1263201-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: ethyl (S)-2-(4-((4-(2,6-bis(tert-butoxycarbonyl)-13,13-dimethyl-11-oxo-12-oxa-2,6,10-triazatetradecyl)benzoyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
• CAS: 1263201-46-2
• 化学式: C₄₂H₆₀N₄O₁₁S
• 分子量: 829.025
• InChiKey: UBXYDKZCFWMLML-HUESYALOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.71
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  182.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(4-((4-(2,6-bis(tert-butoxycarbonyl)-13,13-dimethyl-11-oxo-12-oxa-2,6,10-triazatetradecyl)benzoyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到ethyl (S)-4,5-dihydro-2-{2-hydroxy-4-[4-(9-amino-2,6-diazanonyl)benzoyloxy]}-4-methyl-4-thiazolecarboxylate trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(2,4-dihydroxyphenyl)-4,5-dihydro-4-methyl-4-thiazolecarboxylate 、 N1,N4,N7-tris(tert-butoxycarbonyl)-N1-(4-carboxybenzyl)norspermidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到ethyl (S)-2-(4-((4-(2,6-bis(tert-butoxycarbonyl)-13,13-dimethyl-11-oxo-12-oxa-2,6,10-triazatetradecyl)benzoyl)oxy)-2-hydroxyphenyl)-4-methyl-4,5-dihydrothiazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis, and Testing of Polyamine Vectored Iron Chelators

  摘要：

  铁螯合剂通过在培养基中封存外源铁来控制癌细胞的生长。因此，配体可阻止细胞获得金属。然而，由于动物体内的转铁蛋白能为肿瘤细胞提供铁，因此螯合剂并不是有效的抗肿瘤药物。多胺螯合剂轭合物中的多胺可将配体导向细胞，其活性远高于游离螯合剂本身。然而，游离配体一旦进入细胞就不会从载体中释放出来。本研究的重点是合成一种多胺螯合剂共轭物并对其进行初步评估，这种共轭物能够通过一种非特异性酯酶在细胞内释放游离配体。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258245