rac-4-(1-nitromethylbutyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester | 857681-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-4-(1-nitromethylbutyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
• 英文别名: rac-4-(1-nitromethyl-butyl)-piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester；1-O-tert-butyl 4-O-ethyl 4-(1-nitropentan-2-yl)piperidine-1,4-dicarboxylate
• CAS: 857681-53-9
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₆
• 分子量: 372.462
• InChiKey: RTWMUOMPSOBAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-4-(1-nitromethylbutyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester 在 Ra-Ni 氢气 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 rac-1-oxo-4-propyl-2,8-diazaspiro[4.5]decane-8-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基戊烷-2-醇 在 乙酰氯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 rac-4-(1-nitromethylbutyl)piperidine-1,4-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 4-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward and Efficiently Scaleable Synthesis of Novel Racemic 4-Substituted-2,8-diazaspiro[4.5]decan-1-one Derivatives

  摘要：

  基于米氏加成反应，开发了新颖且直接的合成方法（3-5步，高产率），用于制备外消旋二氮杂螺环員啶衍生物，该方法涉及由哌可酸盐衍生的烯醇盐与一系列硝基烯烃的反应。实验证明该反应具有广泛的适用性，并可在有实际应用规模的条件下进行。通过常相手性高效液相色谱法，高效地分离和鉴定了二氮杂螺环哌啶的旋光异构体。

  DOI：

  10.1055/s-2005-918454

文献信息

• Diaza-spiropiperidine derivatives
  申请人：Jolidon Synese

  公开号：US20050154000A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds of formula wherein A—B, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and n are as defined herein; and to pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.

  本发明涉及以下式的化合物 其中 A—B，R 1 ，R 2 ， R 3 ，R 4 和n如本文所定义；以及其药学上可接受的盐。 式I的化合物可用于治疗神经系统和神经精神疾病。
• DIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF GLYCINE TRANSPORTER 1 AND GLYCINE TRANSPORTER 2
  申请人：F.HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1716147B1

  公开（公告）日：2007-11-14
• US7265126B2
  申请人：——

  公开号：US7265126B2

  公开（公告）日：2007-09-04
• [EN] DIAZA-SPIROPIPERIDINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF TRANSPORTER 1 AND GLYCINE TRANSPORTER 2<br/>[FR] DERIVES DE LA DIAZA-SPIROPIPERIDINE UTILISES COMME INHIBITEURS DU TRANSPORTEUR 1 ET DU TRANSPORTEUR DE LA GLYCINE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005068462A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein A-B is CH2-CH2, -CH2-O-, O-CH2, CH2-S, -S-CH2-, CH2-C(O)-, C(O)-CH2-, .-N(R4)-CH2- or -CH2-N(R4)-; R1 is lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, or is aryl, optionally substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of halogen, cyano, lower alkyl, CF3, OCF3 or lower alkoxy, or is heteroaryl, optionally substituted by one or two substituents selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, CF3 or lower alkoxy; R2 is lower alkyl, cycloalkyl, or is aryl, optionally substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, CF3, lower alkoxy, or is heteroaryl, optionally substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, CF3, lower alkoxy, or is heteroaryl, optionally substituted by one or two substituents, selected from the group consisting of halogen, lower alkyl, CF3, or lower alkoxy; R3 is hydrogen, lower alkyl or benzyl; R4 is hydrogen or benzyl; n is 0, 1 or 2; and to pharmaceutically available salts thereof. The compounds of formula I may be used in the treatment of neurological and neuropsychiatric disorders.