(3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-8-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester | 161926-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-8-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester
• CAS: 161926-48-3
• 化学式: C₃₅H₅₂O₇Si
• 分子量: 612.879
• InChiKey: RBKOJVPBZDHBBU-JUZSRZNWSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.048±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-8-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 为溶剂， -15.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.5h， 生成 (Z)-(4R,5S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-[1,3]dioxolan-2-yl-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-hept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R,5R)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-non-8-enoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 二甲基硫 、 臭氧 作用下， 生成 (3R,4R,5R,6S)-3-Acetoxy-4-benzyloxy-3,5-dimethyl-8-oxo-6-triisopropylsilanyloxy-octanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  (+)-Mycotrienol 和 (+)-Mycotrienin I 的全合成：不对称巴豆基硅烷键结构的应用

  摘要：

  安沙霉素抗生素 (+)-mycotrienin I (1c) 和 (+)-mycotrienol (1d) 的高度收敛不对称合成已分别通过 C9-C16 亚基 3b 和芳香族亚基 4b 的合成和偶联实现。本文描述了这项工作的完整细节，因为它说明了我们开发的手性 (E)-巴豆基硅烷键构建方法在全合成中的实用性。所有四个立体中心都是使用手性烯丙基硅烷键构建方法引入的。在亚基 3b 的合成中，C12 和 C13 立体中心是使用不对称巴豆基甲硅烷化反应生成的 α-酮二苄基缩醛 5 的。C11 立体中心随后通过螯合控制的烯丙基三甲基硅烷添加来安装，以建立抗 1,3-二醇系统。然后通过 α,β-不饱和内酯 10b 的还原开环安装 C14-C15 三取代双键。芳族亚基 4b 的选择是基于其与酰胺基苯并基的合成子等效性...

  DOI：

  10.1021/ja9743194

文献信息

• Studies directed toward the synthesis of (+)-mycotrienin I. Asymmetric synthesis of the C9N21 aromatic synthon
  作者：James S. Panek、Michael Yang、Jason Solomon

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02427-d

  日期：1995.2

  The asymmetric synthesis of the C9N21 fragment of (+)-mycotrienin I is described employing chiral allylsilane bond construction methodology for the installation of the C12C13 absolute stereochemical relationships. In this convergent synthesis the construction of the C9C16 and C17N21 aromatic synthon subunits and their coupling through a lithio dithiane alkylation strategy are detailed.

  描述了使用手性烯丙基硅烷键构建方法来建立C 12 = C 13绝对立体化学关系的（+）-霉菌素I的C 9 = N 21片段的不对称合成。在此汇集合成的C的构造9 C 16和C 17个N 21芳族合成子亚基并通过锂代二噻烷的烷基化策略它们的耦合被详述。
• Total Synthesis of (+)-Mycotrienol and (+)-Mycotrienin I
  作者：James S. Panek、Craig E. Masse

  DOI：10.1021/jo971793j

  日期：1997.11.1