(2S)-N-acetyl-1-(2'-iodo-3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane | 596095-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-acetyl-1-(2'-iodo-3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
• 英文别名: (S)-N-(1-(3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)acetamide；(S)-N-[1-(2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide；N-[(2S)-1-(2-iodo-3,5-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 596095-79-3
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₃
• 分子量: 363.195
• InChiKey: CRGLZSOOVFUPGV-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-N-acetyl-1-(2'-iodo-3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium phosphate 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-epi-ancistrotectoriline A
  参考文献：
  名称：

  通过中央手性作为Atroposelectivity-控制组的Atrophosselective偶联反应的萘异喹啉碱生物碱的不对称合成。

  摘要：

  我们描述了萘基异喹啉生物碱的不对称总合成。使用现有的中心手性作为阻转性选择性控制基团，在萘甲酸萘哪醇硼酸酯与在正位置带有（S）-2-氨基丙基的芳基碘化物之间进行阻转性联芳基偶合反应，可提供所需的具有高阻转性的联芳基产物，而无需使用外部手性来源。由所得的联芳基产物，通过具有适当氧化态和立体化学的异喹啉骨架的立体选择形成，制备了几种萘基异喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01428
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-(3',5'-dimethoxyphenyl)-N-(tert-butoxycarbonyl)-2-aminopropane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (2S)-N-acetyl-1-(2'-iodo-3',5'-dimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  采用新型镍/N,N-配体催化的质体选择性交叉偶联反应，从完全取代的前体中前所未有地直接不对称全合成 5,8'-萘基异喹啉生物碱

  摘要：

  四种不同的 5,8'-偶联萘基异喹啉生物碱已通过通用且简洁的合成途径直接从相应的交叉偶联反应前体制备。对于交叉偶联的关键步骤，开发了一种新的根岸交叉偶联反应，采用基于 Ni/N,N-配体的催化剂，以良好的收率和高对映体纯度提供天然产物。此外，我们还报告了一种在萘基异喹啉天然产物中发现的北部 1,8-二氧基萘结构单元的新方法，利用 Hartwig 的硼化/甲基化策略，可以有效安装正交保护基团。

  DOI：

  10.1002/chem.202302070

文献信息

• Atroposelective Biaryl Coupling with Chiral Catalysts:  Total Synthesis of the Antileishmanial Naphthylisoquinoline Alkaloids Ancistrotanzanine B and Ancistroealaine A
  作者：Gerhard Bringmann、Andreas Hamm、Michaela Schraut

  DOI：10.1021/ol0347693

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] The first total synthesis of the naphthylisoquinoline alkaloid ancistrotanzanine B and its atropo-diastereomer, ancistroealaine A, is described. The key step is the construction of the rotationally hindered and thus stereogenic biaryl axis by Suzuki coupling. While only weak internal asymmetric inductions by the stereogenic center in the dihydroisoquinoline part were observed,

  [反应：见正文]描述了萘基异喹啉生物碱抗坏血酸A的首次全合成。关键步骤是通过Suzuki偶联构建旋转受阻的立体立体联芳基轴。尽管仅观察到二氢异喹啉部分中立体中心的弱内部不对称诱导作用，但通过使用手性催化剂，可以获得更好的阻转异构体比率，有利于顺反安息香B。两种生物碱，特别是顺坦古藤碱B，都显示出很高的抗霉菌活性。