1-bromo-2,4-bis(isopropyloxy)-5-methoxybenzene | 867313-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2,4-bis(isopropyloxy)-5-methoxybenzene
• 英文别名: 1-bromo-2,4-diisopropoxy-5-methoxybenzene；1-Bromo-5-methoxy-2,4-di(propan-2-yloxy)benzene
• CAS: 867313-40-4
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: UUIIKBMQGDYUAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2,4-bis(isopropyloxy)-5-methoxybenzene 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 2-(2,4-Dihydroxy-5-methoxy-phenyl)-8-hydroxy-1-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-9-methoxy-5,6-dihydro-pyrrolo[2,1-a]isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure−Activity Relationship Study of Potent Cytotoxic Analogues of the Marine Alkaloid Lamellarin D

  摘要：

  The marine alkaloid, Lamellarin D (Lam-D), has shown potent cytotoxicity in numerous cancer cell lines and was recently identified as a potent topoisomerase I inhibitor. A library of open lactone analogues of Lam-D was prepared from a methyl 5,6-dihydropyrrolo[2,1-a] isoquinoline-3- carboxylate scaffold (1) by introducing various aryl groups through sequential and regioselective bromination, followed by Pd(0)-catalyzed Suzuki cross-coupling chemistry. The compounds were obtained in a 24-44% overall yield, and tested in a panel of three human tumor cell lines, MDA-MB-231 (breast), A-549 (lung), and HT-29 (colon), to evaluate their cytotoxic potential. From these data, the SAR study concluded that more than 75% of the open-chain Lam-D analogues tested showed cytotoxicity in a low micromolar GI(50) range.

  DOI：

  10.1021/jm0602458
• 作为产物：
  描述：

  2,4-diisopropoxy-1-methoxybenzene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以100%的产率得到1-bromo-2,4-bis(isopropyloxy)-5-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  游离和受保护酚的区域选择性单溴化

  摘要：

  描述了在温和条件下使用 THF 与 DMF 在高度活化的多酚、它们的醚和它们的碳酸叔丁酯衍生物的区域选择性单溴化反应中的优势的比较研究。在极性溶剂中使用常用试剂 N-溴代琥珀酰亚胺进行溴化，为在相对于 O 取代基的电子最有利位置进行芳香族亲电取代提供了一种简单快速的方法。当使用 THF 代替传统使用的 DMF 作为溶剂时，对反应温度的严格控制以及较短的反应时间提供了更好的溴化物分离产率（从 70% 到定量）。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600971

文献信息

• Modular Total Synthesis of Lamellarin D
  作者：Daniel Pla、Antonio Marchal、Christian A. Olsen、Fernando Albericio、Mercedes Álvarez

  DOI：10.1021/jo051083a

  日期：2005.9.1

  A modular total synthesis of lamellarin D, a marine alkaloid with potent cytotoxic as well as topoisomerase I inhibition properties, has been accomplished. A sequential and regioselective bromination/Suzuki cross-coupling procedure was applied for the introduction of aryl groups at positions 1 and 2 of scaffold 1. Microwave-assisted 2,3-dichloro-5,6-dicyano-p-benzoquinone (DDQ) oxidation to yield pyrroloisoquinoline 15, followed by phenol group deprotection and subsequent lactonization, gave lamellarin D (18% in eight steps from 1).