methyl (2R)-2-amino-3-(2-thienyl)propionate | 294887-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-amino-3-(2-thienyl)propionate
• 英文别名: (R)-methyl 2-amino-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (2R)-2-amino-3-(thiophen-2-yl)propanoate；methyl (2R)-2-amino-3-thiophen-2-ylpropanoate
• CAS: 294887-34-6
• 化学式: C₈H₁₁NO₂S
• mdl: MFCD11506903
• 分子量: 185.247
• InChiKey: PNFKFTGEDLBMPB-SSDOTTSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.375
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-amino-3-(2-thienyl)propionate 在 磺酰氯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-2-amino-3-(5-chlorothiphen-2-yl)propionic acid methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mono-Chlorination of Electron-Rich Arylalkyl- and Heteroarylalkyl-amines and Amino Acids Using Sulfuryl Chloride

  摘要：

  硫酰氯用于对富电子的芳基烷基和杂芳基烷基胺及氨基酸进行单氯化，采用温和高效的一锅法转化，可直接纯化。对胺类的保护不是必需的，且手性氨基酸的消旋化程度较低。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37362
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-(2-噻吩基)-D-丙氨酸 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到methyl (2R)-2-amino-3-(2-thienyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  新型HDAC6同工型选择性手性小分子组蛋白脱乙酰基酶抑制剂

  摘要：

  为了鉴定HDAC同工型选择性抑制剂，我们设计并合成了新颖的，手性的3,4-二氢喹喔啉-2（1 H）-one和哌嗪-2,5-二酮芳基异羟肟酸酯，它们显示出对HDAC的选择性（高达40倍）人类HDAC6优于其他I / IIa类HDAC。观察到的选择性和效价（针对HDAC6的IC 50值为10–200 nM）明显取决于手性部分的绝对构型，这表明在选择性HDAC同工型抑制中使用手性化合物的新可能性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.12.045

文献信息

• [EN] NOVEL CLOSTRIDIUM DIFFICILE TOXIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE TOXINE DE CLOSTRIDIUM DIFFICILE
  申请人：VENENUM BIODESIGN LLC

  公开号：WO2017214359A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式(I)的苯二氮卓衍生物化合物，或其药学上可接受的盐。目前的苯二氮卓衍生物在治疗人类的克罗斯特氏梭菌感染中是有用的抑制剂。本发明提供了一种含有式(I)的苯二氮卓化合物的药物组合物，以及制备该药物组合物的方法和使用该药物组合物治疗感染克罗斯特氏梭菌的患者的方法。本发明的化合物可以与额外的抗生素或抗毒素抗体药物结合使用。
• Clostridium difficile toxin inhibitors
  申请人：Venenum Biodesign, LLC

  公开号：US10669242B2

  公开（公告）日：2020-06-02

  The present invention relates to benzodiazepine derivative compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof. The present benzodiazepine compounds are useful Clostridium difficile inhibitors in the treatment of Clostridium difficile infection in humans. The present invention provides a pharmaceutical composition containing benzodiazepine compounds of formula (I) and a method of making as well as a method of using the same in treating patients infected with Clostridium difficile infection by administering the same. The compounds of the present invention may be used in combination with additional antibiotics or anti-toxin antibody drugs.

  本发明涉及式（I）的苯二氮杂卓衍生物化合物或其药学上可接受的盐类。本发明的苯二氮杂卓化合物是治疗人类艰难梭菌感染的有用的艰难梭菌抑制剂。本发明提供了一种含有式（I）苯并二氮杂卓化合物的药物组合物及其制造方法，以及通过给药治疗感染艰难梭菌的患者的方法。本发明的化合物可与其他抗生素或抗毒素抗体药物联合使用。
• Urea derivatives and methods of use thereof
  申请人：NodThera Limited

  公开号：US11345669B2

  公开（公告）日：2022-05-31

  The present disclosure relates to compounds of Formula (I): and to their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions, methods of use, and methods for their preparation. The compounds disclosed herein inhibit the maturation of cytokines of the IL-1 family by inhibiting inflammasomes and may be used in the treatment of disorders in which inflammasome activity is implicated, such as inter alia autoinflammatory and autoimmune diseases and cancers.

  本公开涉及式（I）化合物：及其药学上可接受的盐、药物组合物、使用方法和制备方法。本文公开的化合物通过抑制炎性体，抑制 IL-1 家族细胞因子的成熟，可用于治疗与炎性体活性有关的疾病，如自身炎症、自身免疫性疾病和癌症等。
• WO2007/22638
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective synthesis of 3-heteroaromatic-substituted alanines
  作者：Piero Dalla Croce、Concetta La Rosa、Enrica Pizzatti

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00223-8

  日期：2000.6