hibiscus acid | 469-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: hibiscus acid
• 英文别名: (2S,3R)-3-hydroxy-5-oxo-tetrahydrofuran-2,3-dicarboxylic acid；(2S,3R)-tetrahydro-3-hydroxy-5-oxo-2,3-furandicarboxylic acid；allo-Hydroxycitric acid lactone；(2S,3R)-3-hydroxy-5-oxooxolane-2,3-dicarboxylic acid
• CAS: 469-72-7
• 化学式: C₆H₆O₇
• 分子量: 190.109
• InChiKey: PFHZIWAVXDSFTB-AWFVSMACSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C (decomp)
• 沸点：
  673.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.976±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hibiscus acid 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到disodium (2S,3R)‑tetrahydro‑3‑hydroxy‑5‑oxo‑2,3‑furandicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  芙蓉茶提取物对人类甲型流感病毒的抗病毒活性主要依赖于酸性pH，但部分依赖于低pH依赖性机制。

  摘要：

  甲型流感病毒（IAV）感染一直是世界范围内主要的死亡原因之一。需要有效的疗法和疫苗接种来控制病毒的扩张。然而，当前的抗IAV药物具有诱导抗药性病毒出现的风险。尽管鼻内施用完整的灭活病毒疫苗可以诱导有效的保护性免疫，但是福尔马林和β-丙内酯是目前使用的有害的灭活剂。在这里，我们分析了芙蓉（芙蓉sabdariffa L.）提取物抗人IAV，并评估了其作为新型抗IAV药物和整个灭活疫苗的安全灭活剂的潜力。体外研究表明，芙蓉茶提取物的pH值为酸性，其快速有效的抗病毒活性在很大程度上取决于酸性pH值。此外，小鼠研究表明，酸性提取物对于治疗或疫苗接种目的均无效。但是，芙蓉茶提取物和原儿茶酸（提取物的主要成分之一）不仅显示出强效的酸依赖性抗病毒活性，而且还显示出弱的低pH依赖性活性。低pH依赖性活性不影响免疫优势血凝素蛋白的构象。尽管这种低pH依赖性的活性非常有限，它可能适合于药物和疫苗接种，因为这种活

  DOI：

  10.1007/s12560-019-09408-x
• 作为产物：
  描述：

  2-O-caffeoyl-(+)-allohydroxycitric acid 在 acid 作用下， 生成 hibiscus acid
  参考文献：
  名称：

  Antiviral caffeoyl esters from Spondias mombin

  摘要：

  Two caffeoyl esters with antiviral properties were isolated from the leaves and stems of Spondias mombin by means of a bioguided assay. 2-O-Caffeoyl-(+)-allohydroxycitric acid and chlorogenic acid butyl ester showed antiviral activities against Coxsackie and Herpes simplex viruses, respectively. The latter compound was probably an artefact formed during the isolation. Chlorogenic acid showed no antiviral activity.

  DOI：

  10.1016/0031-9422(92)80344-e

文献信息

• Natural Product-Derived Chiral Pyrrolidine-2,5-diones, Their Molecular Structures and Conversion to Pharmacologically Important Skeletons
  作者：Deenamma Habel、Divya S. Nair、Zabeera Kallingathodi、Chithra Mohan、Sarath M. Pillai、Rani R. Nair、Grace Thomas、Simimole Haleema、Chithra Gopinath、Rinshad V. Abdul、Matthew Fritz、Andrew R. Puente、Jordan L. Johnson、Prasad L. Polavarapu、Ibrahim Ibnusaud

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.0c00211

  日期：2020.7.24

  ascertained using chiroptical spectroscopic methods and/or single-crystal XRD data. A combination of different reaction strategies delivering a diverse matrix of fused heterocyclic ring systems is presented. The pyrrolo[2,1-a]isoquinoline alkaloid (+)-crispine A possesses a wide range of pharmacological activities including antidepressant, antiplatelet, antileukemic, and anticancer activities. The analogues

  从热带植物中大量分离的天然产物 (2 S ,3 S )- 和 (2 S ,3 R )-3-羟基-5-氧代四氢呋喃-2,3-二羧酸（1和2）的多功能性来源，已通过构建 3-取代和 3,4-二取代手性吡咯烷-2,5-二酮证明。手性吡咯烷-2,5-二酮的绝对构型已使用手性光谱方法和/或单晶 XRD 数据确定。提出了提供不同稠合杂环系统矩阵的不同反应策略的组合。吡咯[2,1- a]异喹啉生物碱 (+)-crispine A 具有广泛的药理活性，包括抗抑郁、抗血小板、抗白血病和抗癌活性。indolizino[8,7- b ]indole 生物碱 (+)- 和 (-)-harmicine 的类似物显示出很强的抗利什曼原虫、镇痛、PDE5 抑制、抗疟和抗病毒活性。双环呋喃[2,3- b ]吡咯骨架存在于许多天然产物中。因此，相对便宜的、天然存在的手性 2-羟基柠檬酸内酯作为 chirons 的独特性已通
• Carboxylate ion participation in the alkaline hydrolysis of an epoxide. Revision of the absolute configuration of a methylcitric acid
  作者：Svante Brandänge、Olof Dahlman、Lars Mörch

  DOI：10.1039/c39800000555

  日期：——

  The hydrolytic opening of the epoxide ring of (5b) under alkaline conditions proceeds via a β-lactone according to Scheme 2; one of the methylcitric acids obtained in the citrate synthase reaction possesses the stereostructure (3) and not, as previously published, structure (2).

  （的环氧化物环的水解开口5B）在碱性条件下进行经由一个β根据方案2内酯; 在柠檬酸合酶反应中获得的甲基柠檬酸之一具有立体结构（3），并且不具有如先前公开的结构（2）。
• A Single Chiroptical Spectroscopic Method May Not Be Able To Establish the Absolute Configurations of Diastereomers: Dimethylesters of Hibiscus and Garcinia Acids
  作者：Prasad L. Polavarapu、Emily A. Donahue、Ganesh Shanmugam、Giovanni Scalmani、Edward K. Hawkins、Carmelo Rizzo、Ibrahim Ibnusaud、Grace Thomas、Deenamma Habel、Dellamol Sebastian

  DOI：10.1021/jp202501y

  日期：2011.6.9

  Electronic circular dichroism (ECD), optical rotatory dispersion (ORD), and vibrational circular dichroism (VCD) spectra of hibiscus acid dimethyl ester have been measured and analyzed in combination with quantum chemical calculations of corresponding spectra. These results, along with those reported previously for garcinia acid dimethyl ester, reveal that none of these three (ECD, ORD, or VCD) spectroscopic

  结合相应光谱的量子化学计算，对木槿酸二甲酯的电子圆二色性（ECD）、旋光色散（ORD）和振动圆二色性（VCD）光谱进行了测量和分析。这些结果以及之前报道的藤黄酸二甲酯的结果表明，这三种（ECD、ORD 或 VCD）光谱方法中没有一种可以单独确定非对映异构体的绝对构型。当使用 ECD 和 VCD 或 ORD 和 VCD 方法的组合光谱分析时，可以消除这种缺陷。还发现，当光谱分析中包括非极化振动吸收时，也可以克服非对映异构体绝对构型分配中的模糊性。
• Novel chiral derivatives of hibiscus acid bearing lactone ring moiety, process for preparing the same and a convenient method for the large-scale isolation of hibiscus acid
  申请人：——

  公开号：US20030088110A1

  公开（公告）日：2003-05-08

  The present invention relates to a novel chiral compound of Hibiscus acid bearing lactone moiety of formula I, 1 Wherein: R 1 ═R 2 ═ alkali salt of carboxylic acid or acid chloride or lower esters or the N-substituted cyclic imides. R 3 ═ hydroxyl or protected hydroxyl group and a process for preparing the same.

  本发明涉及一种具有内酯基的木槿酸手性化合物，化学式为I,1，其中：R1═R2═是羧酸或酸氯化物或低级酯或N-取代的环酰亚胺的碱性盐。R3═是羟基或保护羟基基团，以及其制备方法。
• Griebel, Zeitschrift fur Lebensmittel-Untersuchung und -Forschung, 1942, vol. 83, p. 481,482
  作者：Griebel

  DOI：——

  日期：——