(1S,2S,3R,4S,7S)-(6-benzenesulfonyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yloxy)-tert-butyldimethylsilane | 606128-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4S,7S)-(6-benzenesulfonyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yloxy)-tert-butyldimethylsilane
• 英文别名: [(1S,2S,3R,4S,7S)-6-(benzenesulfonyl)-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 606128-65-8
• 化学式: C₂₁H₃₂O₄SSi
• 分子量: 408.634
• InChiKey: AITLARXVPVNIJX-WTNXQADQSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4S,7S)-(6-benzenesulfonyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yloxy)-tert-butyldimethylsilane 在 diisobutylaluminum hydride 作用下， 以85%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-3-benzenesulfonyl-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5,7-dimethylcyclohept-3-enol
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(3-benzenesulfonylcyclohepta-2,4-dienyloxy)-trimethylsilane 在 叔丁基过氧化氢 、 正丁基锂 、 hexacarbonyl molybdenum 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 lutidine 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (1S,2S,3R,4S,7S)-(6-benzenesulfonyl-2,4-dimethyl-8-oxabicyclo[5.1.0]oct-5-en-3-yloxy)-tert-butyldimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过烷基共轭环庚二烯砜的烷基化氧化来进行功能扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200350955

文献信息

• SN2′ addition/1,2-elimination of dimethylsulfonium methylide with epoxy vinyl sulfones: synthesis of exocyclic cross-conjugated dienyl sulfones
  作者：Vikas Sikervar、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1039/c0cc05405d

  日期：——

  Dimethylsulfonium methylide undergoes S(N)2' addition/1,2-elimination with epoxy vinyl sulfones to generate enantiopure six and seven membered cross-conjugated hydroxy vinyl sulfones. Moderate to excellent yields were obtained for both six and seven membered substrates.

  二甲基s亚甲基与环氧乙烯基砜进行S（N）2'加成/ 1,2-消除，生成对映体纯的六元和七元交叉共轭羟基乙烯基砜。对于六元和七元基板，均获得了中等至极好的产量。
• Lactol-Directed Osmylation. Stereodivergent Synthesis of Four C-19,20 Apoptolidin Diols from a Single Allylic Hemiacetal
  作者：Youngsoon Kim、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol0707564

  日期：2007.6.1

  A synthetic approach to prepare four Apoptolidin C-19,20 diastereomeric diol derivatives was developed. Two diastereomers were obtained from the (Z)-form, which is converted to the (E)-form, followed by dihydroxylation to deliver two more diastereomers. The (E)-allylic hemiacetal and methoxyacetal showed opposite diastereoselectivity.