2-methyl-2-(2-oxo-2-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethyl)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one | 1350520-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-methyl-2-(2-oxo-2-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethyl)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
• 英文别名: 2-Methyl-2-[2-oxo-2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]benzo[e][1]benzofuran-1-one；2-methyl-2-[2-oxo-2-(2-prop-2-ynoxyphenyl)ethyl]benzo[e][1]benzofuran-1-one
• CAS: 1350520-82-9
• 化学式: C₂₄H₁₈O₄
• 分子量: 370.405
• InChiKey: HYFITEJTPZXCOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-丙炔氧基)-1-萘醛 、 2-(2-丙炔氧基)苯甲醛 在 3-mesityl-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[d]thiazol-3-ium perchlorate 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到2-methyl-2-(2-oxo-2-(2-(prop-2-ynyloxy)phenyl)ethyl)naphtho[2,1-b]furan-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通用的N杂环卡宾与碱催化的多级联反应合成功能化苯并呋喃-3-（2 H）-ones

  摘要：

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.078

文献信息

• A versatile combined N-heterocyclic carbene and base-catalyzed multiple cascade approach for the synthesis of functionalized benzofuran-3-(2H)-ones
  作者：Johannes F. Franz、Patrick J.W. Fuchs、Kirsten Zeitler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.078

  日期：2011.12

  benzofuran-3-(2H)-ones have been synthesized from simple aldehyde building blocks in a combined NHC- and base-catalyzed one-pot cascade reaction in moderate to excellent yields. This modular approach comprises a NHC-catalyzed hydroacylation/Stetter reaction sequence followed by a retro-Michael, 1,3-H shift and oxa-Michael cascade rearrangement promoted by strong bases.

  功能化的2，2-二取代的苯并呋喃-3-（2 H）-是在NHC和碱催化的一锅级联反应中，由简单的醛结构单元合成的，产率中等至优异。这种模块化的方法包括NHC催化的加氢酰化/ Stetter反应序列，然后由强碱促进的Michael逆向，1,3-H移位和Ox-Michael级联重排。