betanidin o-quinone | 929548-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: betanidin o-quinone
• 英文别名: Betanidin quinone；(2S)-4-[2-[(2S)-2-carboxy-5,6-dioxo-2,3-dihydroindol-1-yl]ethenyl]-2,3-dihydropyridine-2,6-dicarboxylic acid
• CAS: 929548-19-6
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O₈
• 分子量: 386.318
• InChiKey: WAVPHGICHZOYMQ-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-1-[(2E)-2-[(2S)-2,6-二羧基-2,3-二氢-1H-吡啶-4-亚基]亚乙基]-5,6-二羟基-2,3-二氢吲哚-1-鎓-2-羧酸内盐 在 horseradish peroxidase, type II 作用下， 反应 0.17h， 生成 2-decarboxy-2,3-dehydrobetanidin 、 betanidin o-quinone
  参考文献：
  名称：

  甜菜碱和甜菜碱酶氧化的新途径

  摘要：

  甜菜碱为具有5，6-二羟基部分的碱性甜菜碱，其导致其高抗氧化活性。为了结构研究的目的，进行了甜菜碱和甜菜碱（5- O-葡萄糖基化甜菜碱）的酶氧化，然后通过分光光度法和质谱检测法（LC-DAD-MS / MS）对氧化产物进行色谱分离。内pH值4-8范围内，观察到betanidin的两个主要的氧化峰，betanidin醌（可能betanidin Ò-醌）和2-脱羧-2,3-脱氢贝塔丁，而在pH 3时仅检测到脱氢和脱羧衍生物，这表明产品在不同pH值下具有不同的稳定性。在pH 3处存在两种突出的氧化产物2-脱羧-2,3-脱氢贝塔丁和2,17-bide羧基-2,3-脱氢贝塔丁，表明它们是通过两种可能的反应途径与两种不同的醌类中间体生成的：多巴色素衍生物和醌甲基化物。两种反应路径均导致甜菜碱的脱羧脱氢。共轭发色体系的随后氧化和重排导致形成14,15-脱氢衍生物。甜菜碱被氧化生成醌甲基化物中间体，该中间体重排为2，3-脱氢或新衍生物。

  DOI：

  10.1021/jf2020107