3,4-di(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide | 1422283-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: 3,4-di(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
• CAS: 1422283-95-1
• 化学式: C₅₄H₄₂N₂O₁₆
• 分子量: 974.931
• InChiKey: UESIWWVJVQBBPV-HPKMOWNOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  229.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-di(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide 、 2-氨基苯酚 反应 5.0h， 生成 2-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1-ethylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到3,4-di(2´,3´,5´-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1,2,5-oxadiazole-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  使用氧化腈加成化学合成 β-D-呋喃核糖基苯并唑

  摘要：

  已经开发了一种基于氧化腈的路线来制备 2--D-呋喃核糖基苯并唑。三-邻苯甲酰基--D-呋喃核糖基甲腈氧化物 (14) 通过用 NCS/吡啶处理从相应的甲硫磷肟 16 中生成，然后用碱诱导脱氯化氢生成羟肟酰氯。氧化腈与 1,2-二氨基苯反应得到 2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并咪唑 (21)，从中得到 2-(-呋喃核糖基)苯并咪唑 (22) Et3N/MeOH。2-氨基苯酚类似地反应生成2-(三-O-苯甲酰基--D-呋喃核糖基)苯并恶唑(18)。在不存在氧化腈的共反应物二聚反应的情况下，得到 3,4-二(三-O-苯甲酰基--Dribofuranosyl)-1,2,5-恶二唑-2-氧化物 (17)。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0013.905