(1S,3R,9R,11S)-9,11-difluoro-6,14-dioxapentacyclo[9.5.0.03,9.05,7.013,15]hexadecane-1,3-diol | 1243257-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (1S,3R,9R,11S)-9,11-difluoro-6,14-dioxapentacyclo[9.5.0.03,9.05,7.013,15]hexadecane-1,3-diol
• CAS: 1243257-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₈F₂O₄
• 分子量: 288.291
• InChiKey: LFLXJXWIBPZCMK-FBYXHHRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,9R,11S)-9,11-difluoro-6,14-dioxapentacyclo[9.5.0.03,9.05,7.013,15]hexadecane-1,3-diol 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到8a,9a-difluoroperhydro-2,3,4a,6,7,10a-anthracenehexaol
  参考文献：
  名称：

  探索多羟基化环境中的氟相互作用：存在 OH···O 氢键时 CF···HC 识别基序的守恒

  摘要：

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000226
• 作为产物：
  描述：

  8a,9a-difluoro-1,4,4a,5,8,8a,9,9a,10,10a-decahydro-4a,10a-anthracenediol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到(1S,3R,9R,11S)-9,11-difluoro-6,14-dioxapentacyclo[9.5.0.03,9.05,7.013,15]hexadecane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  探索多羟基化环境中的氟相互作用：存在 OH···O 氢键时 CF···HC 识别基序的守恒

  摘要：

  三种构象锁定的氟化聚环醇在刚性的反式十氢化萘骨架上特别制作，采用令人惊讶的简单吡啶-聚（氟化氢）介导的立体特异性环氧化物开环作为关键反应。正在研究的三种氟化探针的分子设计侧重于提供一个有效的平台，用于 (a) 评估共价键合氟的能力，相对于等排羟基，作为 H 键受体和 (b) 检查有机氟部分的可能性，适当地放置在空间不变的位置，在所谓的分子内 OH…F 氢键中与 1,3-二轴 OH 官能团结合。目前的努力揭示了 C(sp 3 )-F...HC(sp 3 ) 氢键，虽然很弱且研究较少，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000226