8-hydroxy-nonane-2,5-dione | 17163-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 8-hydroxy-nonane-2,5-dione
• 英文别名: 8-hydroxynonane-2,5-dione
• CAS: 17163-01-8
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: DEWZTZVFWGOLJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-hydroxy-nonane-2,5-dione 在 高氯酸 、 硫化氢 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以50%的产率得到2-(3-hydroxybutyl)-5-methylthiophene
  参考文献：
  名称：

  Kharchenko, V. G.; Gubina, T. I.; Markushina, I. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, # 2, p. 343 - 347

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(hydroxymethyl)furan-2-yl)but-3-en-2-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 8-hydroxy-nonane-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  生物质衍生的呋喃环的酸催化开环的官能团依赖性：实验和理论研究†

  摘要：

  我们描述了布朗斯台德酸催化生物质衍生的C 8和C 9分子中包含的取代呋喃的开环研究。在80°C的相对温和条件下，使用催化盐酸。如果是4-（5-甲基-2-呋喃基）-2-丁酮（1a），反应在24小时后以高达92％的产率进行到单一产物。为了4-（2-呋喃基）-2-丁酮（1b）和4-（5-羟甲基）-2-呋喃基-2-丁酮（1c），但是，观察到多种产物，说明呋喃环取代基对此类化合物的反应性有重大影响。使用其他几种相似的底物测试了这些反应途径的一般性。动力学实验表明1a的开环是通过特定的酸催化而发生的，计算结果阐明了初始质子化对反应路径的影响。相对于实验测量值校准计算的p K a值，并与观察到的反应性一致。包含明确的氢键键合水 在研究醇和酮基的质子化时，除了SMD溶剂模型外，还需要其他分子。

  DOI：

  10.1039/c2cy20395b

文献信息

• XARCHENKO, V. G.;GUBINA, T. I.;MARKUSHINA, I. A., ZH. ORGAN. XIMII, 1982, 18, N 2, 394-399
  作者：XARCHENKO, V. G.、GUBINA, T. I.、MARKUSHINA, I. A.

  DOI：——

  日期：——