5-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)hexan-3-one | 1314439-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1314439-17-2
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₂
• 分子量: 245.321
• InChiKey: XNXWZWXZQXCABH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 4-己烯-3-酮 在 N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]-3-{N-[(perfluorobutyl)sulfonyl]sulfamoyl}benzamide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到5-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的两亲布朗斯台德酸催化剂，用于水中吲哚的弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  一种经过设计的布朗斯台德酸可以使水中的吲哚进行弗瑞德-克拉夫茨烷基化，其氟碳链的疏水性聚集以及苯环可以保护酸性部位免受大量水的侵蚀，并富集了底物。已经证明两亲结构对于高催化效率至关重要。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801612

文献信息

• Metal halide hydrates as lewis acid catalysts for the conjugated friedel-crafts reactions of indoles and activated olefins
  作者：Cristiane S. Schwalm、Marco Antonio Ceschi、Dennis Russowsky

  DOI：10.1590/s0103-50532011000400003

  日期：——

  CrCl2·6H2O, CoCl2·6H2O e CeCl3·7H2O were investigated as mild Lewis acids catalysts for the conjugate Friedel-Crafts reaction between indoles and activated olefins. The reactions were carried out with aliphatic unsaturated ketones over a period of days at room temperature, while chalcones reacted only under reflux conditions. The reactions with nitrostyrenes were either performed in solvent or under

  研究了金属卤化物水合物如SnCl2·2H2O，MnCl2·4H2O，SrCl2·6H2O，CrCl2·6H2O，CoCl2·6H2O和CeCl3·7H2O作为温和的路易斯酸催化剂，用于吲哚和活性烯烃之间的共轭Friedel-Crafts反应。反应在室温下用脂族不饱和酮在几天内进行，而查耳酮仅在回流条件下反应。与硝基苯乙烯的反应在溶剂中或在无溶剂条件下进行。在所有情况下，均获得了合理至良好的产量。