3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone | 88792-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 8-Methoxy-2-prop-2-enoylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 88792-65-8
• 化学式: C₁₄H₁₀O₄
• 分子量: 242.231
• InChiKey: RMJVZEQBHPXOMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  432.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone 在 三异丙氧基氯化钛 、 硫酸 、 氧气 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 7,11-dideoxyfeudomycinone D
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a013
• 作为产物：
  描述：

  1,5-dimethoxy-3-(2-phenylseleno)propionyl-4-naphthol 在 sodium periodate 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 3-acryloyl-5-methoxy-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occuring quinones. Part 20. Tandem Michael/Diels-Alder addition as a new strategy toward tetracyclic systems: synthesis of 11-deoxyanthracyclinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00241a013

文献信息

• Trichloro-(<i>trans</i>-2,4-pentadienyl)stannane as a Less Electron-rich Diene and Its Application to Tandem Michael/Diels–Alder Reaction. Formal Total Synthesis of 11-Deoxydaunomycinone
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1246/cl.1986.1703

  日期：1986.10.5

  Trichloro-(trans-2,4-pentadienyl)stannane effectively reacted with an acryloylnaphthoquinone to afford tandem Michael/Diels–Alder adduct in excellent yield. The obtained tetracyclic quinone was converted to 11-deoxydaunomycinone precursor.

  三氯-（反式-2,4-戊二烯基）锡烷与丙烯酰萘醌有效反应，以优异的产率提供串联迈克尔/狄尔斯-阿尔德加合物。得到的四环醌转化为11-脱氧道诺霉素前体。
• NMR study on transmetaliation reaction between allyltins and SnCl4
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80017-1

  日期：1989.1

  deficiency of The pentadienyl moiety in pentadienyltrichlorotin is evident as is the case with allyltrichlorotins. Highly fluxional structure of (Z)-pentadienyltrichlorotins is revealed. Interaction between some allyltins and BF3· OEt2 is also demonstrated.

  各种烯丙基三烷基锡在-50℃下与典型的路易斯酸SnCl 4反应。具有较少取代烯丙基的锡化合物可立即干净地通过S E 2'途径通过金属转移生成相应的烯丙基三氯锡，而具有更多取代基的锡三氯锡则产生沉淀。巴豆基三丁基锡和SnCl 4首先提供（1-甲基烯丙基）三氯锡，然后异构化为巴豆基三氯锡。戊二烯基三氯锡中戊二烯基部分的电子缺乏是明显的，烯丙基三氯锡是这种情况。揭示了（Z）-戊二烯基三氯锡的高通量结构。还表明了一些烯丙基锡与BF 3 ·OEt 2之间的相互作用。
• Optically active pentadienyltin reagent and its application to asymmetric synthesis of (R)-7,11-dideoxydaunomycinone
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1039/c39890001203

  日期：——

  Highly optically active 2-substituted 2,4-pentadienyltin reagent was synthesised and applied to an efficient asymmetric synthesis of (R)-7,11-dideoxydaunomycinone by means of tandem Michael/Diels–Alder reaction in a key step.

  合成了具有高度旋光活性的2-取代的2,4-戊二烯锡试剂，并在关键步骤中通过串联Michael / Diels-Alder反应将其应用于有效的不对称合成（R）-7,11-二脱氧金牛烯酮。
• An efficient asymmetric synthesis of 11-deoxyanthracyclinone
  作者：Yoshinori Naruta、Yutaka Nishigaichi、Kazuhiro Maruyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99232-3

  日期：1989.1
• Naruta, Yoshinori; Nishigaichi, Yutaka; Maruyama, Kazuhiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 831 - 839
  作者：Naruta, Yoshinori、Nishigaichi, Yutaka、Maruyama, Kazuhiro

  DOI：——

  日期：——