2,4-bis-methylsulfanyl-aniline | 57946-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4-bis-methylsulfanyl-aniline
• 英文别名: 4-Amino-1.3-bis-methylmercapto-benzol；4-Amino-dithioresorcin-dimethylaether；2,4-Bis-methylmercapto-anilin；2,4-di(methylthio)aniline；2,4-Bis(methylsulfanyl)aniline
• CAS: 57946-71-1
• 化学式: C₈H₁₁NS₂
• 分子量: 185.314
• InChiKey: LFPBPWQAGMVOBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-bis-methylsulfanyl-aniline 在 碘 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 4-(6-methylthiobenzothiazol-2-yl)morpholine
  参考文献：
  名称：

  2-异氰基芳基硫醚的离子反应性：获得 2-卤素和 2-氨基苯并噻吩/硒唑

  摘要：

  已成功开发了硫杂/硒官能化芳基异氰化物的离子级联插入/环化反应，用于高效、实用地合成 2-卤代苯并噻唑/苯并硒唑衍生物。这种合成方案在形成苯并噻吩/硒唑的五元环时加入了一个卤素原子，与现有的方案不同，其中发生了预先形成的苯并噻吩/硒唑前体的卤化。此外，还可以通过 2-异氰基芳基硫醚、碘和胺的一锅级联反应轻松获得 2-氨基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02747
• 作为产物：
  描述：

  (5-chloro-2-nitrophenyl)(methyl)sulfane 在 盐酸 、 sodium sulfide 、 sodium hydroxide 、 tin 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 sodium disulfide 作用下， 生成 2,4-bis-methylsulfanyl-aniline
  参考文献：
  名称：

  Hodgson; Handley, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 164

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzenesulfonanilide derivatives and fungicides for agriculture and horticulture
  申请人：HOKKO CHEMICAL INDUSTRY CO., LTD

  公开号：EP0306222A3

  公开（公告）日：1989-10-04

  A benzenesulfonailide derivative of formula (I) is disclosed wherein R represents (C1-C6)-alkyl, (C2-C6)-alkenyl, (C2-C6)-alkynyl, (C1-C6)-haloalkyl, (C1-C6)-alkoxy-(C1-C6)-alkyl, (C1-C6)-alkoxycarbonyl-(C1-C6)-alkyl, ( C3-C6)-cycloalkyl, (C3-C6)-cycloalkyl-(C1-C6)-alkyl, phenyl or phenyl-(C1-C6)-alkyl, n is 0, 1 or 2, X represents hydrogen or halogen and Y represents hydrogen, halogen, nitro, (C1-C6)-alkylthio, (C1-C6)-alkylsulfinyl or (C1-C6)-alkylsulfonyl. Also disclosed is a fungicide for agriculture and horticulture containing as its active ingredient the derivative of formula (I).

  公开了一种式子为(I)的苯磺酰胺衍生物，其中R代表（C1-C6）-烷基，（C2-C6）-烯基，（C2-C6）-炔基，（C1-C6）-卤代烷基，（C1-C6）-烷氧基-（C1-C6）-烷基，（C1-C6）-烷氧羰基-（C1-C6）-烷基，（C3-C6）-环烷基，（C3-C6）-环烷基-（C1-C6）-烷基，苯基或苯基-（C1-C6）-烷基，n为0、1或2，X代表氢或卤素，Y代表氢、卤素、硝基、（C1-C6）-烷基硫基、（C1-C6）-烷基亚砜基或（C1-C6）-烷基磺酰基。还公开了一种用于农业和园艺的杀菌剂，其活性成分为式(I)的衍生物。
• Silyl Radical Cascade Cyclization of 2-Isocyanothioanisole toward 2-Silylbenzothiazoles through Radical Initiator–Inhibitor Symbiosis
  作者：Chao Gao、Suzanne A. Blum

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01605

  日期：2022.10.7

  2-silylated benzothiazole building blocks has been developed. The development of a “radical initiator–inhibitor symbiosis” system solves the challenge of otherwise dominant methyl radical-triggered side reactions brought about by kinetically unfavored generation of reactive silyl radical species. The products accessed in this protocol are amendable to various downstream functionalization reactions, including

  已经开发了 2-异氰硫基苯甲醚向 2-甲硅烷基化苯并噻唑结构单元的去甲基化甲硅烷基级联环化。“自由基引发剂-抑制剂共生”系统的开发解决了由动力学不利的反应性甲硅烷基自由基物质产生带来的其他主要甲基自由基引发的副反应的挑战。本协议中访问的产品可修改为各种下游功能化反应，包括通过桧山交叉偶联反应快速构建拓扑异构酶 II 抑制剂，以及通过无氟/氢氧化物亲核取代酰氯来快速构建抗病毒剂。
• Preparation of (hydrocarbylthio)aromatic amines
  申请人：ETHYL CORPORATION

  公开号：EP0172612A1

  公开（公告）日：1986-02-26

  (Hydrocarbylthio)aromatic amines, such as (alkylthio)anilines, are prepared by heating one or more other (hydrocarbylthio)aromatic amines in the presence of a catalyst, such as aluminium chloride, to redistribute the hydrocarbylthio groups.

  (烷基硫基)苯胺等(烃基硫基)芳香胺是在氯化铝等催化剂存在下，通过加热一个或多个其他(烃基硫基)芳香胺，使烃基硫基重新分布而制备的。
• RANKEN, PAUL F.
  作者：RANKEN, PAUL F.

  DOI：——

  日期：——
• DAVIS, ROBERT L.
  作者：DAVIS, ROBERT L.

  DOI：——

  日期：——