4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-Hydroxy-3-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one | 476469-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-Hydroxy-3-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one
• CAS: 476469-67-7
• 化学式: C₃₅H₅₈O₇Si
• 分子量: 618.927
• InChiKey: ANTHOCFKVJBIRB-DAABNTIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-Hydroxy-3-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢氟酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o
• 作为产物：
  描述：

  2,6-脱水-1,5-二脱氧-L-阿拉伯-己-5-烯糖二乙酸酯 在 咪唑 、 N-甲基吡咯烷酮 、 氟化铵 、 camphor-10-sulfonic acid 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 82.0h， 生成 4-[(3S,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-14-Hydroxy-3-((2R,4S,5S,6S)-4-hydroxy-6-methyl-5-triethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-10,13-dimethyl-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of l-Oliose Trisaccharide via Iterative Alkynol Cycloisomerization and Acid-Catalyzed Glycosylation

  摘要：

  [GRAPHICS]The synthesis of an all-alpha L-Oliose diastereomer of digitoxin provides valuable insights into the generality and protective-group dependence of acid-catalyzed glycosylations of glycals to 2-deoxycarbohydrates.

  DOI：

  10.1021/ol026886o