10-ethylphenanthren-9-ol | 1433025-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 10-ethylphenanthren-9-ol
• CAS: 1433025-39-8
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: RWPQMCGKKPWYLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以56 mg的产率得到10-ethylphenanthren-9-ol
  参考文献：
  名称：

  将无催化剂的分子内形式碳插入σC中吗？C键：对苯二酚和萘酚的新方法

  摘要：

  酮醛底物中两种羰基的不同反应性已被用于合成菲咯啉，萘酚及其含杂原子的类似物。键这一高效完善的方法是的不含催化剂的分子内正式重氮碳插入Ñ -tosylhydrazones成酮Ç  C键（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201209269

文献信息

• Visible light-mediated, rose Bengal-catalyzed oxidative radical C H cyclization of alkyl 1,1′-biaryl-2-ones: An efficient synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water
  作者：Palani Natarajan、Naveen Kumar、Renu Chaudhary、Paloth Venugopalan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151823

  日期：2020.4

  (blue LED: λ= 455±10 nm), rose bengal-catalyzed intramolecular cycloaromatization reaction of alkyl 1, 1’-biaryl-2-ones for the synthesis of 10-alkylphenanthren-9-ols in water under open air atmosphere at ambient conditions has been developed. Experimental studies demonstrate that the reaction proceeded via a radical pathway. This protocol is applicable to a wide variety of substrates giving expected

  可见光介导的（蓝色LED：λ= 455±10 nm），玫瑰孟加拉催化的烷基1，1'-联芳基-2-酮的玫瑰孟加拉催化的分子内芳环化反应，用于在水中在10-A的条件下合成10-烷基菲蒽9-醇。已经开发出在环境条件下的露天气氛。实验研究表明，该反应通过自由基途径进行。与文献报道的制备菲咯啉衍生物的方法相比，该方案适用于各种底物，可提供预期的10-烷基菲咯啉9-醇，收率良好，适用于克级合成，原子经济和生态友好。而且，据我们所知，迄今为止，尚无关于可见光诱导的容易获得的烷基1，1'-联芳基-2-酮向10-烷基菲蒽-9-醇的转化的实例。