[13C]-butoxycaine | 1285695-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [13C]-butoxycaine
• 英文别名: [¹³C]-2-(diethylamino)ethyl 4-butoxybenzoate；[(13C)]-stadacaine；[¹³C]-butoxycaine；[13C]-stadacaine
• CAS: 1285695-26-2
• 化学式: C₁₇H₂₇NO₃
• 分子量: 294.395
• InChiKey: QNIUOGIMJWORNZ-CAAGJAQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对溴丁氧基苯 、 C13取代的一氧化碳 、 二乙氨基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 正丁基二(1-金刚烷基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以90 mg的产率得到[13C]-butoxycaine
  参考文献：
  名称：

  化学计量和亚化学计量 12CO 和 13CO 的异位生成及其在钯催化氨基羰基化中的有效掺入

  摘要：

  使用简单的密封两室系统实现了异位生成一氧化碳 (CO) 及其在钯催化的羰基化反应中的有效结合的新技术。CO 的异位生成是通过钯催化的叔酰氯脱羰使用源自 Pd(dba)(2) 和 P(tBu)(3) 的催化剂产生的。使用新戊酰氯作为 CO 前体的初步研究为仅使用 1.5 当量的 CO 对 2-吡啶基甲苯磺酸酯衍生物进行氨基羰基化提供了另一种方法。 酰氯 CO 前体的进一步设计导致开发了一种新的固体、稳定、并且易于处理用于化学转化的 CO 源。这种 CO 前体的合成也为后期安装同位素碳标记的酰氯以随后释放气态 [(13)C]CO 提供了切入点。结合旨在应用 CO 作为限制剂的研究，该方法提供了高效的钯催化氨基羰基化，CO 结合率高达 96%。异位生成的 CO 和双室系统在几种药物化合物的合成中进行了测试，所有这些化合物都被标记为 [(13)C] 羰基对应物，基于限制 CO 的产率从良好到极好。

  DOI：

  10.1021/ja200818w

文献信息

• Efficient Fluoride-Catalyzed Conversion of CO₂ to CO at Room Temperature
  作者：Camille Lescot、Dennis U. Nielsen、Ilya S. Makarov、Anders T. Lindhardt、Kim Daasbjerg、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja502911e

  日期：2014.4.23

  A protocol for the efficient and selective reduction of carbon dioxide to carbon monoxide has been developed. Remarkably, this oxygen abstraction step can be performed with only the presence of catalytic cesium fluoride and a stoichiometric amount of a disilane in DMSO at room temperature. Rapid reduction of CO2 to CO could be achieved in only 2 h, which was observed by pressure measurements. To quantify the amount of CO produced, the reduction was coupled to an aminocarbonylation reaction using the two-chamber system, COware. The reduction was not limited to a specific disilane, since (Ph2MeSi)(2) as well as (PhMe2Si)(2) and (Me3Si)(3)SiH exhibited similar reactivity. Moreover, at a slightly elevated temperature, other fluoride salts were able to efficiently catalyze the CO2 to CO reduction. Employing a nonhygroscopic fluoride source, KHF2, omitted the need for an inert atmosphere. Substituting the disilane with silylborane, (pinacolato)BSiMe2Ph, maintained the high activity of the system, whereas the structurally related bis(pinacolato)diboron could not be activated with this fluoride methodology. Furthermore, this chemistry could be adapted to C-13-isotope labeling of six pharmaceutically relevant compounds starting from (BaCO3)-C-13 in a newly developed three-chamber system.