4,4'-bis[(methyl)triphenylphosphonium bromide]-1,1'-dibenzene | 106835-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-bis[(methyl)triphenylphosphonium bromide]-1,1'-dibenzene
• 英文别名: 4,4'-Bis<(triphenylphosphonio)methyl>biphenyl-dibromid；4,4'-bis(triphenylphosphoniomethyl)biphenyl dibromide；biphenyl-4,4'-bis(methyltriphenylphosphonium bromide)
• CAS: 106835-92-1
• 化学式: 2Br*C₅₀H₄₂P₂
• 分子量: 864.639
• InChiKey: OEURIYPRSGWIHS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.35
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-bis[(methyl)triphenylphosphonium bromide]-1,1'-dibenzene 在 potassium hydride 、 sodium thiomethoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4,4'-bis[4-(acetylthio)styryl]-1,1'-dibenzene
  参考文献：
  名称：

  硫代苯甲醚前体的α，ω-双（硫代乙酰基）低聚亚苯基亚乙烯基生色团

  摘要：

  芳甲基硫醚的选择性切割提供了一个方便的方案用于合成所有- Ë α的同分异构体，ω -双（硫代乙酰基）oligophenyenevinylene分子（OPV中）。该小号-甲基组是维蒂希型的耐受性和用于形成OPV结构的Heck型反应，可以转化为小号通过与甲硫醇钠和乙酰氯处理乙酰基。脱保护/重新保护步骤的热条件同时异构化共轭发色团向全- ë异构体，与起始烯烃的立体化学无关。该方法已用于多种线性和[2.2]对环环烷烃的OPV，这些均已通过电化学和光谱技术进行了表征。另外，这些S-乙酰基封端的OPV在金表面上自组装。包含这些分子的单分子层通过水接触角测量，椭圆偏振法和X射线光电子能谱进行了表征。

  DOI：

  10.1021/jo035664g
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基联苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4,4'-bis[(methyl)triphenylphosphonium bromide]-1,1'-dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Shabtai, Elad; Segev, Omri; Beust, Ronald, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 6, p. 1233 - 1241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Flash vacuum pyrolysis of stabilised phosphorus ylides. Part 16. Model studies for the construction of conjugated polymers
  作者：R.Alan Aitken、Martin J Drysdale、Lawrence Hill、Keith W Lumbard、James R MacCallum、Shirley Seth

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00611-0

  日期：1999.9

  Reaction of a range of bis(ylides) with acid chlorides has been used to prepare the bis(oxoylides) 11–15. Similarly a range of simple ylides react with bis(acid chlorides) to give bis(oxoylides) 19–27 with the isomeric structure. Flash vacuum pyrolysis (FVP) of one example of the first type results in extrusion of Ph3P rather than the expected Ph3PO while six examples of the second type do extrude

  一系列双（酰化物）与酰氯的反应已用于制备双（氧酰化物）11-15。同样，一系列简单的叶立德与双（酰氯）反应，生成具有异构体结构的双（氧酰）19-27。第一种类型的快速真空热解（FVP）导致Ph 3 P挤出，而不是预期的Ph 3 PO挤出，而第二种类型的六个实例确实在500°C的FVP压力下挤出Ph 3 PO以获得双（炔烃）28。还已经制备了相应的双（三丁基phosph）的实例，但是使用逐步方法构建四（氧代酰）31的尝试是失败的。完全分配给出了其中的六个双（氧酰化物）的13 C NMR光谱。
• Dendritic Effect on the Photoisomerization of 4,4′-Distyrylbiphenyl in Aqueous Solution
  作者：Hiroya Sakurai、Tatsuo Arai

  DOI：10.1246/bcsj.20160113

  日期：2016.8.15

  Newly synthesized 4,4′-distyrylbiphenyl-cored water-soluble dendrimers underwent trans-to-cis photoisomerization, while the core 4,4′-distyrylbiphenyl underwent cis-to-trans one-way photoisomerization.

  新合成的 4,4'-二苯乙烯基联苯核心水溶性树枝状大分子进行了反式到顺式光异构化，而核心 4,4'-二苯乙烯基联苯进行了顺式到反式单向光异构化。
• Aspects of the production of FAB and SIMS mass spectra
  作者：Dudley H. Williams、A. Frederick Findeis、Stephen Naylor、Bradford W. Gibson

  DOI：10.1021/ja00241a013

  日期：1987.4

  La reduction est un processus commun dans les spectres de masse FAB et ces processus sont souvent des reductions a un electron. A partir d'une analyse du rapport des ions simplement et doublement charges dans les spectres FAB, on montre que dans les spectres d'ions positifs de composes fortement basiques (peptides contenant de l'arginine), dans quantites comparables de substance analysee sont desorbees

  La reduction est un processus common dans les specters de masse FAB et ces processus souvent des reductions an un电子。A partir d'une analysis du rapport des ions simplement et doublement charge dans les specters FAB, on montre que dans les specters d'ions positifs de composes fortement basiques (peptides contenant de l'arginine), dans quantites compares de Substance analysise sont desorbees ent qu'ions
• A Convenient Synthesis of 2′,3′′′′-Dimethyl-<i>p</i>-sexiphenyl
  作者：G. Subramaniam、R. K. Gilpin

  DOI：10.1055/s-1992-35683

  日期：——

  Hitherto unreported 2′,3′′′′-dimethyl-p-sexiphenyl (6) is synthesized by an unambiguous route in good yield, starting from inexpensive commercially available biphenyl. The general reaction sequence consists of: (i) bischloromethylation of biphenyl, to give 4,4′-bis(chloromethyl)biphenyl (1) (ii) conversion of 1, to its bisphosphonium salt 2 (iii) a Wittig reaction of the salt with two equivalents of β-methylcinnamaldehyde to yield hitherto unreported 4,4′-bis(3-methyl-4-phenyl-buta-1,3-dienyl)biphenyl (3) (iv) the [4 + 2] cycloaddition of 3 with diethyl acetylenedicarboxylate to yield 4 (v) hydrolysis of 4 to 5 (vi) and oxidative decarboxylation of 5 with potassium hexacyano ferrate(III). All reactions which are simple and straightforward proceed in good yield, except the last step.

  迄今尚未报道的 2′,3′′′′-二甲基-对-六联苯 (6) 是以廉价的市售联苯为原料，通过明确的路线合成的，收率很高。一般反应顺序包括(i) 联苯的双氯甲基化，得到 4,4′-双（氯甲基）联苯 (1) (ii) 将 1 转化为其双膦盐 2 (iii) 将该盐与两当量的δ-甲基肉桂醛进行维蒂希反应，得到迄今尚未报道的 4、4′-双(3-甲基-4-苯基-丁-1,3-二烯基)联苯 (3) (iv) 3 与乙炔二甲酸二乙酯发生[4 + 2]环加成反应，生成 4 (v) 4 水解生成 5 (vi) 5 与六氰合铁酸钾(III)发生氧化脱羧反应。除最后一步外，所有简单直接的反应都能以良好的收率进行。
• Friederich, Rolf; Nieger, Martin; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1723 - 1732
  作者：Friederich, Rolf、Nieger, Martin、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——