N-((S)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethyl)-methanesulfonamide | 188577-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((S)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethyl)-methanesulfonamide
• CAS: 188577-15-3
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 228.315
• InChiKey: MLEKKMYKXQKJLT-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  392.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.19
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 、 N-((S)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethyl)-methanesulfonamide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-2-Methanesulfonylamino-3-phenyl-propyl)-2,4,6-trimethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-((S)-1-Aminomethyl-2-phenyl-ethyl)-methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一种新的α-氨基酸衍生的手性二磺酰胺配体，用于催化对映选择性环丙烷化

  摘要：

  由α-氨基酸在五个步骤中制备的新的二磺酰胺催化烯丙基醇与Et 2 Zn和CH 2 I 2的环丙烷化，得到相应的环丙基甲醇，为中等至良好的对映体选择性。特别地，肉桂醇在手性二磺酰胺1k的存在下的反应提供了优异的对映选择性（85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00038-5

文献信息

• Chiral recyclable fluorous disulfonamide ligand for catalytic enantioselective cyclopropanation of allylic alcohols
  作者：Yuya Kawashima、Tetsuya Ezawa、Mai Yamamura、Taisuke Harada、Takuya Noguchi、Tsuyoshi Miura、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tet.2015.09.024

  日期：2015.11

  Allylic alcohols reacted with Et2Zn and CH2I2 in the presence of a catalytic amount of fluorous disulfonamide 3a to afford the corresponding cyclopropylmethanols in 69%-quantitative yields with 49-85% ee. Recovery of the fluorous ligand 3a was readily performed from the reaction mixture by the fluorous solid-phase extraction (FSPE), and the recovered 3a could be reused without a significant loss of the catalytic activity and enantioselectivity. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.