N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide | 107779-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-toluene-4-sulfonamide; N-[(+/-)-2-(3,4-dimethoxy-phenyl)-1-methyl-ethyl]-toluene-4-sulfonamide；N-[2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl]-toluol-4-sulfonamid; N-[(+/-)-2-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-1-methyl-aethyl]-toluol-4-sulfonamid；N-[1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 107779-48-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄S
• 分子量: 349.451
• InChiKey: BGRWNAJVHXQWHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 乙二醇二甲醚溴化镍 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 N-(1-(3,4-dimethoxyphenyl)propan-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过脂肪族氮丙啶和芳基碘的 Ni/Photoredox 交叉电偶偶联合成 β-苯乙胺

  摘要：

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c01724

文献信息

• Arylbutyltellurides as precursors of dilithium arylthienylcyanocuprates in a straightforward approach to phenethylamine derivatives
  作者：Fabiano T. Toledo、Rodrigo L.O.R. Cunha、Cristiano Raminelli、João V. Comasseto

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.169

  日期：2008.1

  The ring opening reaction of N-tosyl aziridines with dilithium arylthienylcyanocuprates generated from arylbutyltellurides produced phenethylamine derivatives in good to excellent yields.

  N-甲苯磺酰基氮丙啶与由芳基丁基碲化物产生的二锂芳基噻吩基氰基丙酸酯的开环反应以良好或优异的产率产生了苯乙胺衍生物。
• Synthesis of β-Phenethylamines via Ni/Photoredox Cross-Electrophile Coupling of Aliphatic Aziridines and Aryl Iodides
  作者：Talia J. Steiman、Junyi Liu、Amanuella Mengiste、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/jacs.0c01724

  日期：2020.4.22

  A photoassisted Ni-catalyzed reductive cross-coupling between tosyl-protected alkyl aziridines and commercially available (hetero)aryl iodides is reported. This mild and modular method proceeds in the absence of stoichiometric heterogeneous reductants and uses an inexpensive organic photocatalyst to access medicinally valuable β-phenethylamine derivatives. Unprecedented reactivity was achieved with

  报道了甲苯磺酰基保护的烷基氮丙啶和市售（杂）芳基碘化物之间的光辅助镍催化还原交叉偶联。这种温和且模块化的方法在没有化学计量的多相还原剂的情况下进行，并使用廉价的有机光催化剂来获得具有药用价值的 β-苯乙胺衍生物。环氮丙啶的活化实现了前所未有的反应性。机理研究表明，在这些条件下观察到的区域选择性和反应性是氮丙啶亲核碘化物开环生成碘胺作为活性亲电子试剂的结果。该策略还能够与 Boc 保护的氮丙啶交叉偶联。