| 1268518-10-0

• CAS: 1268518-10-0
• 化学式: C₆H₉NO₂
• 分子量: 127.143
• InChiKey: WZQPPIQKJXFWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 乙腈 生成
  参考文献：
  名称：

  Direct Observation of a Carbene-Alcohol Ylide

  摘要：

  Carboethoxycarbene reacts with methanol-OD to form an ylide. The formation and decay of this ylide was monitored by ultrafast time-resolved IR spectroscopy. The formation and decay of the ylide is linearly dependent on the concentration of methanol-OD in acetonitrile with second-order rate constants of ylide formation (8.4 x 10(9)M(-1) s(-1)) and decay (1.4x 10(9)M(-1) s(-1)). Similar results were obtained with 1-butanol.

  DOI：

  10.1021/ja111029g

文献信息

• Direct Observation of the Dynamics of Ylide Solvation by Hydrogen-bond Donors Using Time-Resolved Infrared Spectroscopy
  作者：Ryan Phelps、Andrew J. Orr-Ewing

  DOI：10.1021/jacs.2c01208

  日期：2022.6.1

  α-diazocarbonyl compounds produces singlet carbene intermediates that react with nucleophilic solvent molecules to form ylides. The zwitterionic nature of these newly formed ylides induces rapid changes in their interactions with the surrounding solvent. Here, ultrafast time-resolved infrared absorption spectroscopy is used to study the ylide-forming reactions of singlet carbene intermediates from the 270 nm photoexcitation

  α-重氮羰基化合物的光激发产生单线态卡宾中间体，该中间体与亲核溶剂分子反应形成叶立德。这些新形成的叶立德的两性离子性质导致它们与周围溶剂的相互作用发生快速变化。在这里，超快时间分辨红外吸收光谱用于研究重氮乙酸乙酯在各种溶剂中的270 nm光激发下单线态卡宾中间体的叶立德形成反应以及随后叶立德-溶剂相互作用的变化。结果提供了单线态卡宾与亲核溶剂分子反应中叶立德形成和 C-H 插入之间竞争的直接光谱观察。我们进一步报告了由各种氢键供体和锂阳离子配位产生的四氢呋喃 (THF) 叶立德（具有 1636 cm –1的特征红外吸收带）的特定溶剂化动力学。对于与乙醇相互作用，氢键叶立德带移动至较低波数 -19 cm –1 ，对于氯仿，移动至 -14 cm –1 ，对于二氯甲烷，移动至 -10 cm –1 ，对于乙腈或环己烷，移动至 -9 cm –1 ，以及 -16 cm –1用于 Li +配位，允许跟踪