(3R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid | 1598384-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 1598384-14-5
• 化学式: C₃₀H₃₉N₃O₇
• 分子量: 553.656
• InChiKey: CRMNGMIQNFGSJY-UQBPGWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methylbutyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid 、 (3R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-methylpentyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid 、 (3R)-4-[[(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-phenylpropyl]amino]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-oxobutanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 哌啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  两亲型阳离子β 3R3 -肽：膜活性肽模拟物及其作为抗菌剂的潜在

  摘要：

  我们介绍了一类新型的膜活性拟肽，两亲性阳离子β3R3-肽，并评估了其作为抗菌剂的潜力。报告了设计标准，结构单元和低聚物的合成以及详细的结构-活性关系（SAR）研究。具体而言，采用红外反射吸收光谱法（IRRAS）来研究疏水/亲水气/液界面处的两亲性阳离子β3R3-肽序列的结构特征。此外，阴离子和两性离子磷脂的Langmuir单层膜已用于模拟两亲性阳离子β3R3的相互作用-具有原核和真核细胞膜的肽，以预测其膜选择性并阐明其作用机理。最后，测试了对革兰氏阳性M.luteus和金黄色葡萄球菌以及革兰氏阴性大肠杆菌和铜绿假单胞菌细菌的抗菌活性，并测试了溶血活性和细胞毒性。我们发现，与文献中报道的值相比，两亲性阳离子β3R3-肽序列将高选择性抗菌活性与极低的细胞毒性相结合。总体而言，这项研究为抗菌肽和拟肽的SAR提供了进一步的见解，并表明两亲性阳离子β3R3-肽作为具有高治疗指数的抗微生物剂是进一步开发的强有力的候选者。

  DOI：

  10.1021/bm500101w