dimethyl (8RS)-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-8-(methanesulfonyloxy)furo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate | 190972-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: dimethyl (8RS)-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-8-(methanesulfonyloxy)furo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 8-methylsulfonyloxy-4-phenylmethoxy-8,9-dihydro-7H-furo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
• CAS: 190972-62-4
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₉S
• 分子量: 489.503
• InChiKey: YFSCLTQYFPWOMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (8RS)-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-8-(methanesulfonyloxy)furo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 19.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 methyl (7aRS,8aSR)-6,7,7a,8-tetrahydro-4-oxo-4H-cyclopropa[c]furo[3,2-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 6,7,8,9-tetrahydro-4-hydroxy-8,8-dimethoxyfuro[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 高氯酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 dimethyl (8RS)-4-benzyloxy-6,7,8,9-tetrahydro-8-(methanesulfonyloxy)furo[3,2-f]quinoline-2,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Furan and Thiophene Analogs of Duocarmycin SA.

  摘要：

  实现了二重霉素 SA 的呋喃和噻吩类似物 6 和 7 的全合成，起始于甲基 4, 5-二溴-2-呋喃和噻吩羧酸酯（15a 和 15b）的外消旋形式。锂衍生物 12a（一系列：X=O）和 12b（二系列：X=S）与醛 22 反应，制备了 25a 和 25b，随后的合成操作包括对 25a 和 25b 的 Heck 反应，得到 26a+27a 和 26b+27b，以及 B 环芳香化 28a 和 28n→31a 和 31b，基于我们之前的二重霉素 SA 全合成，得到 36a 和 36b。用碳酸钾在甲醇中处理 36a 和 36b 直接得到环丙烯基吡咯并吲哚衍生物 38a 和 38b，它们与 5, 6, 7-三甲氧基-2-吲哚羧酰基单元的缩合完成了 (±)-6 和 (±)-7 的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.799