2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorophenol | 22002-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorophenol
• 英文别名: 2,6-dibromomethyl-4-chlorophenol
• CAS: 22002-53-5
• 化学式: C₈H₇Br₂ClO
• 分子量: 314.404
• InChiKey: RLIDKFBFCWMWKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorophenol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 3-chloro-5H-1,11-propanodibenzo[b,g]oxocine-6,14(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  9-Fluoro-18-hydroxy-[3.3]metacyclophane：C−F…H−O 氢键的合成和估计

  摘要：

  为了观察C-F…H-O氢键，合成了由氟苯和苯酚单元组成的环芳。在晶体结构中，20%的分子清楚地显示出分子内氢键，另外80%没有氢键。另一方面，与不含 F 的类似物相比，在 1 H NMR 光谱中观察到酚类 OH 质子的明显低场位移。此外，还观察到了 O-H...F 空间耦合。根据晶体分析、红外光谱和核磁共振光谱的结果，该体系的 C-F...H-O 氢键能估计为 0.84-3.7 kJ·mol-1。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300698
• 作为产物：
  描述：

  5-氯间二甲苯-2,alpha,alpha'-三醇 在 氢溴酸 作用下， 反应 15.0h， 以98%的产率得到2,6-bis(bromomethyl)-4-chlorophenol
  参考文献：
  名称：

  A stepwise synthesis of functionalized calix [4]arenes and a calix[6]arene with alternate electron-withdrawing substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85448-x

文献信息

• Catalytic Asymmetric Cyano-Ethoxycarbonylation Reaction of Aldehydes Using a Novel <i>C</i>₂-Symmetric Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide Titanium Complex
  作者：Xiaoming Feng、Qinghan Li、Lu Chang、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2006-947322

  日期：2006.7

  The asymmetric addition of ethyl cyanoformate to a range of aldehydes was efficiently catalyzed by a easily prepared C 2 -symmetric chiral N,N'-dioxide-Ti(IV) complex in high yields with up to 90% ee under mild conditions. A linear effect between the enantiopurity of the ligand and the enantiopurity of the product was observed.

  氰基甲酸乙酯与一系列醛的不对称加成被一种易于制备的 C 2 -对称手性 N,N'-二氧化钛-Ti(IV) 配合物有效催化，在温和条件下的收率高达 90%。观察到配体的对映纯度和产物的对映纯度之间存在线性效应。
• (<i>o</i>-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids: Synthesis and potentiometric determinations of their p<i>K</i>_aValues
  作者：Volker Böhmer、Walter Vogt、Salah Chafaa、Jean Meullemeestre、Marie-José Schwing、François Vierling

  DOI：10.1002/hlca.19930760108

  日期：1993.2.10

  (o-Hydroxyphenyl)methylphosphonic acids are readily obtained from o-(bromomethyl)- or o-(hydroxymethyl)phenols and trialkyl phosphites. Subsequent hydrolysis leads to the corresponding phosphonic acids. For a series of such compounds, the pKa values have been determined by potentiometry. Their dependence on additional substituents in the aromatic ring is discussed in terms of electronic and steric

  从邻-（溴甲基）-或邻-（羟甲基）酚和亚磷酸三烷基酯容易获得（邻-羟基苯基）甲基膦酸。随后的水解产生相应的膦酸。对于一系列此类化合物，p K a值已通过电位计确定。根据电子和空间效应，讨论了它们对芳环中其他取代基的依赖性。
• Effect of Ligand Structure on the Zinc-Catalyzed Henry Reaction. Asymmetric Syntheses of (−)-Denopamine and (−)-Arbutamine
  作者：Barry M. Trost、Vince S. C. Yeh、Hisanako Ito、Nadine Bremeyer

  DOI：10.1021/ol020077n

  日期：2002.8.1

  [reaction: see text] Syntheses of variously modified ligands for the dinuclear zinc catalysts for the asymmetric aldol and nitroaldol (Henry) reactions are reported. Catalytic enantioselective nitroaldol reactions promoted by these modified ligands led to efficient syntheses of the beta-receptor agonists (-)-denopamine and (-)-arbutamine.

  [反应：见正文]报道了用于不对称的羟醛和硝基羟醛（亨利）反应的双核锌催化剂的各种改性配体的合成。这些修饰的配体促进的催化对映体选择性硝基羟醛反应导致β-受体激动剂（-）-地巴胺和（-）-arbutamine的有效合成。
• Coupling of Carbon Dioxide with Epoxides Efficiently Catalyzed by Thioether-Triphenolate Bimetallic Iron(III) Complexes: Catalyst Structure-Reactivity Relationship and Mechanistic DFT Study
  作者：Francesco Della Monica、Sai V. C. Vummaleti、Antonio Buonerba、Assunta De Nisi、Magda Monari、Stefano Milione、Alfonso Grassi、Luigi Cavallo、Carmine Capacchione

  DOI：10.1002/adsc.201600621

  日期：2016.10.20

  highly Lewis acidic catalysts. In combination with tetrabutylammonium bromide (TBAB) they are highly active catalysts in the synthesis of cyclic organic carbonates through the coupling of carbon dioxide to epoxides with the highest initial turnover frequencies reported to date for the conversion of propylene oxide to propylene carbonate for iron‐based catalysts (5200 h−1; 120 °C, 2 MPa, 1 h). In particular

  制备了一系列由硫醚-三酚盐配体支撑的双核铁（III）I配合物，以获得高度路易斯酸性的催化剂。与四丁基溴化铵（TBAB）结合使用时，它们是环状有机碳酸酯合成中的高活性催化剂，通过二氧化碳与环氧化物的偶联反应，迄今为止报道的最高周转频率是铁基环氧丙烷转化为碳酸丙烯酯的最高转换频率催化剂（5200 h -1; 120°C，2 MPa，1 h）。特别地，这些络合物显示出是用于将二氧化碳偶联至内部环氧乙烷的高度选择性的催化剂，其以良好的产率提供了相应的环状碳酸酯并且保留了初始立体化学构型。密度泛函理论（DFT）研究为这些Fe（III）配合物的相对较高的活性提供了一个合理的理由，显示了配体骨架中半不稳定的硫原子在促进反应性方面的基本作用。值得注意的是，尽管催化剂前体具有双核性质，但在催化循环中仅涉及一个金属中心。
• Synthesis of Macrocyclic Cage Compounds by Diamine−Dihalide One-Step Coupling Reaction
  作者：Noriyoshi Kon、Hiroyuki Takemura、Kazuhiro Otsuka、Kiyoshi Tanoue、Sachiko Nakashima、Mikio Yasutake、Keita Tani、Junko Kimoto、Teruo Shinmyozu、Takahiko Inazu

  DOI：10.1021/jo991911y

  日期：2000.6.1

  Macropolycyclic cage compounds were synthesized by a direct reaction between diamines and bis(bromomethyl) compounds. The procedure for constructing the polycyclic cage structure is simple and straightforward. The macropolycyclic compounds obtainable from this cyclization procedure are three-dimensional cage compounds, and any other isomers were not obtained except for two examples. Benzene, pyridine

  大二环笼化合物是通过二胺与双（溴甲基）化合物之间的直接反应合成的。构造多环笼结构的过程简单明了。可从该环化方法获得的大环化合物为三维笼状化合物，除两个实例外未获得任何其他异构体。苯，吡啶和脂族单元可以引入到笼结构中。获得具有强阳离子亲和力的大环作为其钾配合物。