(R)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol | 1227382-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (2R)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol
• CAS: 1227382-48-0
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: XDBGCROHSUMXHQ-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-S-(2-(benzyl(2-chloro-3-phenylpropyl)amino)ethyl) ethanethioate
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-chlorohydrocinnamaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以260 mg的产率得到(R)-2-chloro-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  2-取代的硫代吗啉和1,1-二氧化物硫代吗啉的一般对映选择性合成

  摘要：

  在我们的药物发现计划过程中，我们需要使用手性的2-取代的硫代吗啉及其氧化同类物，硫代吗啉1,1-二氧化物。在这里，我们公开了C2官能化的硫代吗啉和硫代吗啉1，1-二氧化物的对映选择性合成的高产通用方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151104

文献信息

• Trichloromethanesulfonyl Chloride: A Chlorinating Reagent for Aldehydes
  作者：Ciril Jimeno、Lidong Cao、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02543

  日期：2016.2.5

  commercially available reagent, has been found to perform efficiently in the α-chlorination of aldehydes, including its catalytic asymmetric version, under very mild reaction conditions. Under our reaction conditions, this compound outperforms typical chlorinating reagents for organic synthesis, facilitates workup and purification of the product, and minimizes the formation of toxic, chlorinated organic waste

  已经发现三氯甲磺酰氯（CCl 3 SO 2 Cl），一种可商购的试剂，在非常温和的反应条件下，在醛的α-氯化反应中，包括催化的不对称形式，都能有效地进行醛的氯化反应。在我们的反应条件下，该化合物的性能优于用于有机合成的典型氯化试剂，有助于产品的后处理和纯化，并最大程度地减少了有毒的氯化有机废物的形成。
• Mechanistically Guided Design of an Efficient and Enantioselective Aminocatalytic α-Chlorination of Aldehydes
  作者：George Hutchinson、Carla Alamillo-Ferrer、Jordi Burés

  DOI：10.1021/jacs.1c02997

  日期：2021.5.12

  The enantioselective aminocatalytic α-chlorination of aldehydes is a challenging reaction because of its tendency to proceed through neutral intermediates in unselective pathways. Herein we report the rational shift to a highly selective reaction pathway involving charged intermediates using hexafluoroisopropanol as solvent. This change in mechanism has enabled us to match and improve upon the yields

  醛的对映选择性氨基催化 α-氯化是一个具有挑战性的反应，因为它倾向于在非选择性途径中通过中性中间体进行。在这里，我们报告了向高选择性反应途径的合理转变，该反应途径涉及使用六氟异丙醇作为溶剂的带电中间体。这种机制的变化使我们能够匹配和改进先前方法显示的产率和对映选择性，同时使用更便宜的氨基催化剂和氯化剂，催化剂用量减少 80-95%，温度方便，反应时间更短。
• Organocatalytic asymmetric fluorination of α-chloroaldehydes involving kinetic resolution
  作者：Kazutaka Shibatomi、Takuya Okimi、Yoshiyuki Abe、Akira Narayama、Nami Nakamura、Seiji Iwasa

  DOI：10.3762/bjoc.10.30

  日期：——

  of the starting aldehydes was involved in this asymmetric fluorination. This paper describes the determination of the absolute stereochemistry of a resulting alpha-chloro-alpha-fluoroaldehyde. Some information about the substrate scope and a possible reaction mechanism are also described which shed more light on the nature of this asymmetric fluorination reaction.

  在先前的研究中表明，外消旋 α-氯醛与手性有机催化剂的对映选择性 α-氟化产生具有高对映选择性的相应 α-氯-α-氟醛。还揭示了起始醛的动力学拆分参与了这种不对称氟化。本文描述了所得 α-氯-α-氟醛的绝对立体化学的测定。还描述了一些关于底物范围和可能的反应机制的信息，这对这种不对称氟化反应的性质有更多的了解。
• Enantioselective α-Chlorination of Aldehydes with Recyclable Fluorous (S)-Pyrrolidine-Thiourea Bifunctional Organocatalyst
  作者：Chun Cai、Wei Zhang、Liang Wang、Dennis Curran

  DOI：10.1055/s-0029-1219198

  日期：2010.2

  A novel fluorous (S)-pyrrolidine-thiourea bifunctional organocatalyst is prepared. The catalyst shows good activity and enantioselectivity for direct α-chlorination of aldehydes using N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine source. It can be recovered from the reaction mixture by fluorous solid-phase extraction with excellent purity for direct reuse.

  制备了一种新型的氟（S）-吡咯烷-硫脲双功能有机催化剂。该催化剂在使用 N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为氯源直接 α-氯化醛时表现出良好的活性和对映选择性。它可以通过氟固相萃取从反应混合物中回收，纯度极佳，可直接重复使用。
• Stereodivergent Synthesis of Enantioenriched γ‐Butyrolactones Bearing Two Vicinal Stereocenters Enabled by Synergistic Copper and Iridium Catalysis
  作者：Lu Xiao、Liang Wei、Chun‐Jiang Wang

  DOI：10.1002/anie.202107418

  日期：2021.11.15

  bearing two vicinal stereocenters are accessible with excellent diastereoselective and enantioselective control. The chiral IrIII -π-allyl intermediate was separated and characterized to understand the origin of the regio- and stereoselectivity of the initial C-C bond formation process. Control experiments shed some light on the catalyst/substrate and catalyst/catalyst interactions in this dual catalytic

  凭借作为双原子合成子的偶氮甲碱叶立德的全新反应模型，我们展示了通过协同 Cu/Ir 催化的不对称级联烯丙基化/内酯化以及 γ 的所有四种立体异构体立体发散制备 γ-丁内酯的第一个例子带有两个邻位立体中心的丁内酯可通过出色的非对映选择性和对映选择性控制获得。手性 IrIII -π-烯丙基中间体被分离和表征，以了解初始 CC 键形成过程的区域选择性和立体选择性的起源。对照实验揭示了这种双催化系统中催化剂/底物和催化剂/催化剂相互作用，以合理化具有不同催化剂组合的相关动力学/动态动力学拆分过程。